(S)-4-phthalimido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol | 287728-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-phthalimido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol
• 英文别名: 2-[(3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 287728-32-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄Si
• 分子量: 349.502
• InChiKey: JENJRLAELWATNR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phthalimido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S,10bR)-1,2,3,10b-tetrahydro-1-ethoxycarbonylmethyl-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxypyrido[2,1-a]isoindol-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和自由基中间体合成立体选择性四吡啶并[2,1-a]异吲哚酮：Tacaman生物碱D / E环融合的模型研究。

  摘要：

  在自由基和碳负离子条件下的环化，包括含有手性N-束缚物的N-取代的3-苯基硫烷基异吲哚啉-1-酮14，其中手性N-链结合了烯酸酯作为受体，立体选择性地产生了四氢吡啶并[2,1-a]异吲哚酮。来自碳负离子环化的主要产物17用硼化镍进行立体选择性脱硫，从而使两种方法的环化产物相互关联。环化立体选择性已使用过渡态模型进行了合理化，其中受体分组采用伪轴构型。这与通常采用伪赤道构型的其他6-exo-trig方法形成对比，并且这归因于叔丁基二苯基甲硅烷基氧基手性辅助烯丙基对烯酸酯的立体影响。

  DOI：

  10.1039/b303031h
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 咪唑 、 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-phthalimido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和自由基中间体合成立体选择性四吡啶并[2,1-a]异吲哚酮：Tacaman生物碱D / E环融合的模型研究。

  摘要：

  在自由基和碳负离子条件下的环化，包括含有手性N-束缚物的N-取代的3-苯基硫烷基异吲哚啉-1-酮14，其中手性N-链结合了烯酸酯作为受体，立体选择性地产生了四氢吡啶并[2,1-a]异吲哚酮。来自碳负离子环化的主要产物17用硼化镍进行立体选择性脱硫，从而使两种方法的环化产物相互关联。环化立体选择性已使用过渡态模型进行了合理化，其中受体分组采用伪轴构型。这与通常采用伪赤道构型的其他6-exo-trig方法形成对比，并且这归因于叔丁基二苯基甲硅烷基氧基手性辅助烯丙基对烯酸酯的立体影响。

  DOI：

  10.1039/b303031h

文献信息

• Stereoselective tetrahydropyrido[2,1-a]isoindolone synthesis via carbanionic and radical intermediates: a model study for the Tacaman alkaloid D/E ring fusion
  作者：Roger Hunter、Philip Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00485-8

  日期：2000.5

  cyclisation of malic acid-derived α-sulfanyllactam (1) via radical and carbanionic intermediates affords stereo-defined tetrahydropyrido[2,1-a]isoindolones as model compounds for the D/E cis-ring fusion of the Tacaman indole alkaloid skeleton. A transition-state model to explain the stereoselectivity is presented.

  通过自由基和碳负离子中间体对苹果酸衍生的α-磺胺基内酰胺（1）进行立体选择性环化，提供了立体定义的四氢吡啶并[2,1- a ]异吲哚并酮作为塔卡曼吲哚生物碱骨架D / E顺式环融合的模型化合物。提出了解释立体选择性的过渡态模型。