2-Diazo-1-(1-phenyl-cyclohexyl)-ethanone | 110397-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-1-(1-phenyl-cyclohexyl)-ethanone
• 英文别名: 2-Diazo-1-(1-phenylcyclohexyl)ethanone；2-diazo-1-(1-phenylcyclohexyl)ethanone
• CAS: 110397-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: WHEYVZKDOBPEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1-(1-phenyl-cyclohexyl)-ethanone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到spiro[cyclohexane-1,1'-inden]-2'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-indanones by intramolecular insertion of α-diazoketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95676-4
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环己羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Diazo-1-(1-phenyl-cyclohexyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-indanones by intramolecular insertion of α-diazoketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95676-4

文献信息

• New Synthetic Technology for the Synthesis of Hindered α-Diazoketones via Acyl Mesylates
  作者：K. C. Nicolaou、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong、Ha-Soon Choi、Kin Chiu Fong、Yun He、Won Hyung Yoon

  DOI：10.1021/ol990790l

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]A mild and reliable one pot protocol for the elaboration of sterically demanding carboxylic acids into alpha-diazoketones via acyl mesylates has been developed. Aside from delineating the reaction parameters which render this strategy quite general for hindered carboxylic acids, we have directly proven the existence of the fleeting acyl mesylate group as the reactive species in these reactions and shed light onto the differing mechanisms which are operative in the activation of hindered and simple carboxylic acids with methanesulfonyl chloride.
• NAKATANI KAZUHIKO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 2, 165-166
  作者：NAKATANI KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-indanones by intramolecular insertion of α-diazoketones
  作者：Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95676-4

  日期：1987.1