1-苯基环己烷羰酰氯 | 2890-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基环己烷羰酰氯
• 英文名称: 1-phenylcyclohexylcarbonyl chloride
• 英文别名: 1-Phenyl-cyclohexancarbonylchlorid；1-Phenyl-cyclohexan-1-carbonsaeure-chlorid；1-phenylcyclohexanecarbonyl chloride；1-phenylcyclohexane-1-carbonyl chloride
• CAS: 2890-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: XUZOAPJJYBDXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基环己烷羰酰氯 生成 1-苯基环己烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Crouzet,J.; Giral,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4842 - 4850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环己烷羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苯基环己烷羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸酯AR-42的手性衍生物有效抑制I类HDAC酶和癌细胞的增殖。

  摘要：

  在多发性骨髓瘤，白血病和淋巴瘤的临床试验中，AR-42是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的口服活性抑制剂。它几乎没有氢键供体和受体，但是是手性的2-芳基丁酸酯，可能易于消旋。我们报道了非手性AR-42类似物，其包含通过季碳原子连接的环烷基，对人类I类HDAC的效力提高了40倍（例如，JT86，IC 500.7 nM，HDAC1），对五种人类癌细胞系的细胞毒性增加了25倍，而对正常人类细胞的毒性降低了多达70倍。JT86在促进MM96L黑色素瘤细胞中乙酰化组蛋白H4积累方面比racAR-42强9倍。分子模型和结构-活性之间的关系支持四氢吡喃与HDAC1的结合，而四氢吡喃则是对酶表面水的疏水屏蔽。这种有效的I类HDAC抑制剂可在AR-42活跃的疾病（癌症，寄生虫感染，炎性疾病）中显示出益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00230

文献信息

• Switchable Synthesis of <i>Z</i> -Homoallylic Boronates and <i>E</i> -Allylic Boronates by Enantioselective Copper-Catalyzed 1,6-Boration
  作者：Yunfei Luo、Steven M. Wales、Stamatis E. Korkis、Iain D. Roy、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201801804

  日期：2018.6.12

  The enantioselective Cu‐catalyzed 1,6‐boration of (E,E)‐α,β,γ,δ‐unsaturated ketones is described, which gives homoallylic boronates with high enantiomeric purity and unexpectedly high Z‐selectivity. By changing the solvent, the outcome can be altered to give E‐allylic boronates.

  描述了（E，E）-α，β，γ，δ-不饱和酮的对映选择性Cu催化的1,6-硼酸酯，它使对映体硼酸酯具有高对映体纯度和出乎意料的高Z选择性。通过改变溶剂，可以改变结果，得到E-烯丙基硼酸盐。
• Studies on antidiabetic agents. VII Synthesis and hypoglycemic activity of 4-oxazoleacetic acid derivatives.
  作者：KANJI MEGURO、HIROYUKI TAWADA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.34.2840

  日期：——

  As part of a search for new antidiabetic agents, 4-oxazolealkanoic acid derivatives (III) were synthesized and tested for hypoglycemic activity in mice. 4-Oxazoleacetic acids (IIIb) bearing a styryl or a suitable aliphatic hydrocarbon moiety at the 2-position showed potent activity. The synthesis and structure-activity relationships of these compounds are presented.

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。
• [EN] CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING AN ESTER OR KETONE LINKAGE AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE CARBAMIQUE COMPRENANT UNE LIAISON ESTER OU CETONE, UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：TOPOTARGET UK LTD

  公开号：WO2004065354A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  This invention pertains to certain carbamic acid compounds of the formula (I), which inhibit HDAC (histone deacetylase) activity: wherein: J is a linking functional group and is independently: -O-C(=O)- or -C(=O)-O- or - C(=O)-; Cy is a cyclyl group and is independently: C3-20carbocyclyl, C3-20heterocyclyl, or C5-20aryl; and is optionally substituted; Q1 is a cyclyl leader group, and is independently a divalent bidentate group obtained by removing two hydrogen atoms from a ring carbon atom of a saturated monocyclic hydrocarbon having from 4 to 7 ring atoms, or by removing two hydrogen atoms from a ring carbon atom of saturated monocyclic heterocyclic compound having from 4 to 7 ring atoms including 1 nitrogen ring atom or 1 oxygen ring atom; and is optionally substituted; Q2 is an acid leader group, and is independently: C1-8alkylene; and is optionally substituted; or: Q2 is an acid leader group, and is independently: C5-20arylene; C5-20arylene-C1-7alkylene; C1-7alkylene-C5-20arylene; or C1-7alkylene-C5-20arylene-C1-7alkylene; and is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC,and in the treatment of conditions mediated by HDAC, cancer, proliferative conditions, psoriasis, etc.

  这项发明涉及某些具有以下式(I)的氨甲酸化合物，其抑制HDAC（组蛋白去乙酰化酶）活性：其中：J是一个连接的功能基团，独立地为：-O-C(=O)-或-C(=O)-O-或-C(=O)-；Cy是一个环烷基团，独立地为：C3-20碳环烷基、C3-20杂环烷基或C5-20芳基；并且可以选择性地被取代；Q1是一个环烷基领头基团，独立地是通过从具有4至7个环原子的饱和单环碳氢化合物的环碳原子中去除两个氢原子获得的双价双齿基团，或者通过从具有4至7个环原子，包括1个氮环原子或1个氧环原子的饱和单环杂环化合物的环碳原子中去除两个氢原子获得的双价双齿基团；并且可以选择性地被取代；Q2是一个酸领头基团，独立地为：C1-8烷基烯；并且可以选择性地被取代；或者：Q2是一个酸领头基团，独立地为：C5-20芳基烯；C5-20芳基烯-C1-7烷基烯；C1-7烷基烯-C5-20芳基烯；或C1-7烷基烯-C5-20芳基烯-C1-7烷基烯；并且可以选择性地被取代；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包括这种化合物的药物组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，并用于治疗由HDAC介导的疾病、癌症、增殖性疾病、牛皮癣等。
• Difluoromethylation of Carboxylic Acids via the Addition of Difluorinated Phosphorus Ylide to Acyl Chlorides
  作者：Alexey L. Trifonov、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02601

  日期：2017.10.6

  described. The reaction involves the interaction of intermediate acyl chlorides with in situ generated difluorinated phosphorus ylide Ph3P═CF2. Aromatic acids can be selectively transformed within one step either to bis-difluoromethylated alcohols or to difluorinated ketones depending on the particular reaction conditions. For bulky α-branched carboxylic acids, only ketones are produced.

  描述了一种用于羧酸二氟甲基化的一步方法。该反应涉及在原位产生的二氟化磷叶立德中间博士酰基氯的相互作用3 P═CF 2。取决于特定的反应条件，可以在一个步骤内将芳香酸选择性地转化为双-二氟甲基化的醇或二氟代的酮。对于大体积的α-支链羧酸，仅产生酮。
• Benzimidazole compounds for regulating IgE
  申请人：——

  公开号：US20030100582A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  This invention relates to a family of phenylbenzimidazole analogs, which are inhibitors of the IgE response to allergens. These compounds are useful in the treatment of allergy and/or asthma or any diseases where IgE is pathogenic.

  这项发明涉及一类苯基苯并咪唑类似物，它们是抑制对过敏原的IgE反应的抑制剂。这些化合物在治疗过敏和/或哮喘或任何IgE致病的疾病中是有用的。