N-allyl-N-benzoyltryptamine | 1426222-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzoyltryptamine
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 1426222-65-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: DOCBUCMCPSLZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzoyltryptamine 在 磷酸二苯酯 、 C₅₅H₄₆ClOP₃Ru⁽³⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-乙基-2-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 N-allyltryptamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到N-allyl-N-benzoyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  氢化钌/布朗斯台德酸催化串联异构/ N-酰基亚胺环化序列合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  本文描述了依靠氢化钌/布朗斯台德酸催化的烯丙基酰胺异构化为N-酰基亚胺离子中间体而合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的有效串联序列系留于吲哚的亲核试剂。该方法不仅为传统的Pictet-Spengler反应提供了一种方便的“无醛”替代方法，而且为全合成提供了诱人的可能性，包括快速生成分子复杂性和形成四元立体异构中心。TBHC也可以通过将Suzuki交叉偶联反应用于异构化/ N-嘧啶环化序列。最后，分别使用底物对照（dr> 15：1）和不对称催化（ee高达57％）检查了标题反应的非对映体和对映体选择形式。

  DOI：

  10.1021/jo402192s

文献信息

• An olefin isomerization/asymmetric Pictet–Spengler cascade via sequential catalysis of ruthenium alkylidene and chiral phosphoric acid
  作者：Quan Cai、Xiao-Wei Liang、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3ob00072a

  日期：——

  Chiral phosphoric acid works together with Hoveyda–Grubbs II catalyst enabling highly efficient synthesis of enantioenriched tetrahydro-β-carboline (up to 95% yield, 90% ee) through an olefin isomerization/Pictet–Spengler cascade reaction via sequential catalysis.

  手性磷酸与Hoveyda–Grubbs II催化剂协同作用，实现了通过顺序催化的烯烃异构化/皮克特–斯宾格勒级联反应，高效合成富含对映体的四氢-β-喹啉（产率高达95%，对映体过量90%）。