ethyl 4-(2-methylphenylamino)-2-oxo-3-(pentafluorobenzoyl)but-3-enoate | 312928-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-methylphenylamino)-2-oxo-3-(pentafluorobenzoyl)but-3-enoate
• CAS: 312928-01-1
• 化学式: C₂₀H₁₄F₅NO₄
• 分子量: 427.327
• InChiKey: BWINPMLNOOHUSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  494.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-methylphenylamino)-2-oxo-3-(pentafluorobenzoyl)but-3-enoate 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到ethyl 4-pentafluorobenzoyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Methylidene-2,4-dioxo-4-pentafluorophenylbutanoates in the Synthesis of Heterocycles

  摘要：

  在水合肼和苯肼的作用下，3-乙氧基和 3-芳氨甲基-2,4-二氧代-4-五氟苯丁酸酯发生环化反应，生成 4-五氟苯甲酰吡唑-5-甲酸乙酯。3- 乙氧基亚甲基-2,4-二氧代-4-五氟苯丁酸酯与邻苯基二胺反应生成 3-[2-（2-氨基苯基氨基）-1-五氟苯甲酰乙烯基]-1,2-二氢喹喔啉-2-酮。3-芳氨甲基-2,4-二氧代-4-五氟苯丁酸酯与邻苯二胺反应生成 3-(1-芳基-5,6,7,8-四氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮和/或 3-(2-芳氨-1-五氟苯甲酰乙烯基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0346-0
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰丙酮酸乙酯 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-(2-methylphenylamino)-2-oxo-3-(pentafluorobenzoyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-substituted 2-(5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)glyoxylic acids

  摘要：

  Methods for the synthesis of the earlier unknown N-substituted 2-(5,6,7,8-tetrafluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)glyoxylic acids and their esters from copper chelate of ethyl pentafluorobenzoylpyruvate were developed. The structure of intermediate ethyl 4-(R-amino)-2-oxo-3-pentafluorobenzoylbut-3-enoates is discussed.

  DOI：

  10.1007/bf02495765

文献信息

• Synthesis of 2-(1-alkyl(aryl)-4-oxo-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-dihydroquinolin-3-yl)glyoxylic acid derivatives
  作者：A.S Fokin、Ya.V Burgart、V.I Saloutin、O.N Chupakhin

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00354-2

  日期：2001.5

  Methods for synthesis of previously unknown 2-(1-alkyl(aryl)-4-oxo-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-dihydroquinolin-3-yl)glyoxylic acids and their esters from the copper chelate of ethyl pentafluorobenzoylpyruvate were developed. 1-Aryl(alkyl)-3-ethoxalyl-5,6,7,8-tetrafluoro-quinolin-4-ones react with o-phenylenediamine and o-aminophenol to give the corresponding quinolin-3-ylquinoxalones and quinolin-3-ylbenzoxazines

  从铜的铜螯合物合成未知的2-（1-烷基（芳基）-4-氧代5,6,7,8-四氟-1,4-二氢喹啉-3-基）乙醛酸及其酯的方法开发了五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯。1-芳基（烷基）-3-乙氧基-5,6,7,8-四氟喹啉-4-酮与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应生成相应的喹啉-3-基喹喔啉酮和喹啉-3-基苯并恶嗪。相同的杂环与邻氨基苯硫酚作用，生成乙基-2-（7-（2-氨基苯硫基）-1-芳基-5,6,8-三氟喹诺酮-3-基）-2-（2-巯基苯基亚氨基）羟基乙酸酯。1-芳基-3-乙氧基-（杂基）-5,6,7,8-四氟喹诺酮与吗啉的相互作用根据反应条件产生7-单-和5,7-二取代的产物。