5-methyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one | 111531-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5-methyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one
• 英文别名: 5-Methylbenzo[a]fluoren-11-one
• CAS: 111531-91-0
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: FOONRZWMBYZUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 copper(II) oxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 喹啉 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 苯并[a]芴酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyranones and Benzofluorenones from Ketones and Carboxylic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01462a038
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-methyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基羧酸通过自由基中间体与二芳基碘盐的区域选择性环化

  摘要：

  通过使用二芳基碘鎓盐开发了钯催化的 C 2 -芳基化/与芳基羧酸的分子内酰化。该协议的优点是在一锅中形成两个化学键，具有良好的阶梯经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03016

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluoren-9-ones by the Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by 2-Haloarenecarboxaldehydes
  作者：Jesse P. Waldo、Xiaoxia Zhang、Feng Shi、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo8009215

  日期：2008.9.1

  Fluoren-9-ones and derivatives are readily prepared in good yields by the annulation of in situ generated arynes by 2-haloarenecarboxaldehydes in the presence of a palladium catalyst.

  在钯催化剂的存在下，通过 2-卤代芳烃甲醛对原位生成的芳烃进行环化，可以很容易地以良好的收率制备芴 9-酮和衍生物。
• Palladium Catalyzed Regioselective Cyclization of Arylcarboxylic Acids via Radical Intermediates with Diaryliodonium Salts
  作者：Guoqiang An、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03016

  日期：2021.11.19

  Palladium-catalyzed C2-arylation/intramolecular acylation with arylcarboxylic acids was developed by using diaryliodonium salts. The protocol has the advantage of good step-economy by two chemical bonds formation in one pot.

  通过使用二芳基碘鎓盐开发了钯催化的 C 2 -芳基化/与芳基羧酸的分子内酰化。该协议的优点是在一锅中形成两个化学键，具有良好的阶梯经济性。
• Synthesis of Pyranones and Benzofluorenones from Ketones and Carboxylic Acids¹
  作者：Robert L. Letsinger、Joel D. Jamison

  DOI：10.1021/ja01462a038

  日期：1961.1