唑虫酰胺 | 129558-76-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀螨剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 唑虫酰胺
• 中文别名: 4-氯-3-乙基-1-甲基-N-{[4-(4-甲基苯氧基)苯基]-甲基}-1H吡唑-5-羧酰胺；4-氯-3-乙基-1-甲基-N-{[4-(4-甲基苯氧基)苯基]-甲基}-1H-吡唑-5-羧酰胺；4-氯-3-乙基-1-甲基-N-[4-(对甲基苯氧基)苯基]-1H-吡唑-5-酰胺
• 英文名称: tolfenpyrad
• 英文别名: 4-chloro-3-ethyl-1-methyl-N-[4-(p-tolyloxy)benzyl]pyrazole-5-carboxamide；MMV688934；4-chloro-3-ethyl-1-methyl-N-{[4-(4-methylphenoxy)phenyl]-methyl}-1H-pyrazole-5-carboxamide；N-[4-(4-methylphenoxy)benzyl]-4-chloro-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolecarboxamide；4-chloro-5-ethyl-2-methyl-N-[[4-(4-methylphenoxy)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 129558-76-5
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 383.878
• InChiKey: WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87～89℃
• 沸点：
  540.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 保留指数：
  3106

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xn
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R20/22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

杀虫杀螨剂——唑虫酰胺 简介

唑虫酰胺（tolfenpyrad）为日本三菱化学公司在1988年开发的一种新型吡唑酰胺类杀虫杀螨剂。经各种生物药效试验、安全性试验，确认了其高效性和安全性。该药与目前在国内市场上使用的其他杀虫杀螨剂无交互抗性，且在植物体内、土壤和水中很快降解。

市场前景

由于唑虫酰胺具有保护、治疗、铲除、渗透作用，且无致突变的特点，是农药界继三唑类药剂之后的重要品种。目前对介壳虫具有良好的杀灭作用，有望成为杀扑磷的替代产品之一。

合成方法 原料合成路线

唑虫酰胺的合成路线单一，由1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯与4-(4-甲基苯氧基)苄胺缩合而成。中间体有多种合成方法。

1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯

可通过水合肼法或甲基肼法制备。

4-(4-甲基苯氧基)苄胺

可通过醛肟还原法或腈还原法制备。

具体合成工艺

以丁酮和草酸二乙酯为起始原料，经环合、甲基化、氯化、水解、氯化等八步反应合成唑虫酰胺原药。该工艺原料易得，条件温和，总收率大于57%，含量大于95%。

毒性 原药毒性

对雄性和雌性大鼠急性经口LD50分别为386 mg/kg、150 mg/kg；急性经皮LD50分别大于2000 mg/kg、3000 mg/kg；急性吸入LC50分别为2.21 mg/L、1.5 mg/L。兔皮肤和眼睛有轻度刺激性，对豚鼠弱致敏性。

乳油毒性

唑虫酰胺15%乳油大鼠急性经口LD50为雄性102 mg/kg、雌性83 mg/kg；急性经皮LD50大于2000 mg/kg；兔皮肤和眼睛有中度刺激性，对豚鼠皮肤弱致敏性。

用途与市场 杀灭作用

唑虫酰胺对介壳虫具有良好的杀灭作用。介壳虫是小型昆虫，全球种类多达6000多种，国内记载约650种。介壳虫繁殖能力强，常群集于枝、叶、果上，危害极大。

市场前景

随着农业部等五部委对高毒农药的禁用，杀扑磷势必将被淘汰，唑虫酰胺也将成为其重要替代品种之一。它具有高效、低毒、广谱等特点，在花卉、果树上的应用前景广阔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  唑虫酰胺 在 硝酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  唑虫酰胺人工半抗原及其抗体的制备与应用

  摘要：

  本发明公开了唑虫酰胺的半抗原设计与合成，以及唑虫酰胺人工抗原和抗体的制备与应用。通过唑虫酰胺半抗原设计、连接臂引入、载体引入、合成、纯化等步骤制备出具有免疫原性的人工抗原，获得氨基戊酸修饰或巯基丙酸的唑虫酰胺半抗原产物。该结构的唑虫酰胺半抗原分别与牛血清蛋白和鸡卵清蛋白偶联合成免疫原和包被原，具备较高的免疫活性，可刺激动物免疫系统产生抗唑虫酰胺抗体，填补了当前唑虫酰胺没有合适的人工抗原用于制备特异性、高灵敏抗体的空缺。采用该单克隆抗体建立的酶联免疫分析方法，具有良好的特异性和灵敏度，IC50为0.008mg/L，胶体金试纸条的检出限为0.05mg/L，唑虫酰胺检测灵敏度符合国家标准要求。还可用于环境中唑虫酰胺残留的快速检测。

  公开号：

  CN114315722A
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基苯氧基)苯甲腈 在 硫酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 唑虫酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种取代的苯氧基苄胺类化合物及吡唑羧酰胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种取代的苯氧基苄胺类化合物的制备方法，以对卤苯腈为起始原料，在R’OM存在的条件下以R’OH为溶剂并经氢气还原得到取代的苯氧基苄胺类化合物，具有收率高、纯度高的优点；本发明还公开了一种吡唑羧酰胺的制备方法，通过将取代的苯氧基苄胺类化合物先成盐再与取代的吡唑酰氯化合物反应从而以出人预料的高收率制得吡唑羧酰胺类化合物。本发明技术方案具有产品纯度高、收率高、溶剂损耗低、生产成本低的优点。

  公开号：

  CN113024389A

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。