tert-butyl 2-cyano-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate | 145220-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 3-O-methyl 2-cyano-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 145220-83-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆
• 分子量: 399.403
• InChiKey: BZYCHDCGWLRPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyano-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate 在 甲酸 作用下， 反应 5.0h， 以87.1%的产率得到2-cyano-1,4-dihydro-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-m-nitrophenylpyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. III. Syntheses of Metabolites of Nilvadipine and Their Related Compounds.

  摘要：

  尼伐地平（I）是 2-氰基-3-甲氧羰基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-1, 4-二氢吡啶-5-羧酸异丙酯，具有独特的 1, 4-二氢吡啶结构，其核的五个位置上的取代基彼此不同。在 I 的研发过程中，从大鼠和狗口服后的尿液和胆汁中分离出了一些代谢物。根据已知 1，4-二氢吡啶的代谢数据，我们提议合成一系列化合物（1-11），与从 I 中分离出的代谢物进行比较，以此作为确定结构的方法。事实上，在合成的化合物中，我们发现其中五个（3-7）与从大鼠和狗的尿液和胆汁中分离出来的代谢物相吻合。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1799
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-methyl 4,4-dimethoxy-2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl 2-cyano-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. III. Syntheses of Metabolites of Nilvadipine and Their Related Compounds.

  摘要：

  尼伐地平（I）是 2-氰基-3-甲氧羰基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-1, 4-二氢吡啶-5-羧酸异丙酯，具有独特的 1, 4-二氢吡啶结构，其核的五个位置上的取代基彼此不同。在 I 的研发过程中，从大鼠和狗口服后的尿液和胆汁中分离出了一些代谢物。根据已知 1，4-二氢吡啶的代谢数据，我们提议合成一系列化合物（1-11），与从 I 中分离出的代谢物进行比较，以此作为确定结构的方法。事实上，在合成的化合物中，我们发现其中五个（3-7）与从大鼠和狗的尿液和胆汁中分离出来的代谢物相吻合。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1799