2-allyl-2-(2-ethynylbenzyl)malonic acid dimethyl ester | 1208347-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyl-2-(2-ethynylbenzyl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-[(2-ethynylphenyl)methyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1208347-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: IJISKTXJLYOABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-(2-ethynylbenzyl)malonic acid dimethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到9-vinyl-5,7-dihydro-benzocycloheptene-6,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid two-step synthesis of drug-like polycyclic substances by sequential multi-catalysis cascade reactions

  摘要：

  通过将级联的TCRA/C-烯丙基化/烯炔-环化/狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤，从简单的非环状底物出发，成功实现了一种高效的氨基酸/自催化/碱性/钌/热催化的两步合成功能化药物类碳环的过程。在本次交流中，我们报告了通过将有机催化与钌催化结合进行药物类碳环的两步合成。

  DOI：

  10.1039/b920152a
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2-ethynylbenzyl)malonate 、 3-溴丙烯 在 重氮甲烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-allyl-2-(2-ethynylbenzyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid two-step synthesis of drug-like polycyclic substances by sequential multi-catalysis cascade reactions

  摘要：

  通过将级联的TCRA/C-烯丙基化/烯炔-环化/狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤，从简单的非环状底物出发，成功实现了一种高效的氨基酸/自催化/碱性/钌/热催化的两步合成功能化药物类碳环的过程。在本次交流中，我们报告了通过将有机催化与钌催化结合进行药物类碳环的两步合成。

  DOI：

  10.1039/b920152a

文献信息

• Rapid two-step synthesis of drug-like polycyclic substances by sequential multi-catalysis cascade reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rumpa Mondal、Chintalapudi Venkaiah

  DOI：10.1039/b920152a

  日期：——

  An efficient amino acid-/self-/base-/ruthenium-/thermal-catalyzed two-step process for the synthesis of functionalized drug-like carbocycles was achieved through combinations of cascade TCRA/C-allylation/enyne-RCM/Diels–Alder reactions as key steps starting from simple acyclic substrates. In this communication, we report the two-step synthesis of drug-like carbocycles through a combination of organocatalysis with ruthenium-catalysis.

  通过将级联的TCRA/C-烯丙基化/烯炔-环化/狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤，从简单的非环状底物出发，成功实现了一种高效的氨基酸/自催化/碱性/钌/热催化的两步合成功能化药物类碳环的过程。在本次交流中，我们报告了通过将有机催化与钌催化结合进行药物类碳环的两步合成。