1,8-di[(2,6-di-n-butylcarbonylaminopyridin-4-yl)ethynyl]-anthracene | 500360-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-di[(2,6-di-n-butylcarbonylaminopyridin-4-yl)ethynyl]-anthracene
• 英文别名: N-[4-[2-[8-[2-[2,6-bis(pentanoylamino)pyridin-4-yl]ethynyl]anthracen-1-yl]ethynyl]-6-(pentanoylamino)pyridin-2-yl]pentanamide
• CAS: 500360-52-1
• 化学式: C₄₈H₅₂N₆O₄
• 分子量: 776.979
• InChiKey: JOINAKRVTUOOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-di[(2,6-di-n-butylcarbonylaminopyridin-4-yl)ethynyl]-anthracene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以64%的产率得到1,8-di[(2,6-di-n-butylcarbonylaminopyridin-4-yl)ethynyl]-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  迈向人工氧化DNA光解酶

  摘要：

  报道了用于选择性分子识别顺式，顺式环丁烷嘧啶二聚体的两个屈光受体的设计，合成，结构和结合亲和力。该设计基于两个2,6-二（乙酰氨基）吡啶识别单元，它们通过三键共价连接至蒽醌功能性间隔基单元。收敛合成使用了涉及锌转金属的修饰的Sonogashira反应作为关键步骤。受体之一的晶体结构揭示了一种超分子一维聚合物，该聚合物具有较强的相互作用，该相互作用由形状自互补，π堆积和相邻分子之间的氢键介导。相邻链之间的氢键强制平行取向，从而导致高极性化合物的非中心对称晶体结构。受体的缔合常数为K a = 1.0×10 3 M - 1，具有顺式，顺式嘧啶二聚体，而反式，顺式异构体的结合力弱约1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo0354600
• 作为产物：
  描述：

  1,8-蒽二酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,8-di[(2,6-di-n-butylcarbonylaminopyridin-4-yl)ethynyl]-anthracene
  参考文献：
  名称：

  迈向人工氧化DNA光解酶

  摘要：

  报道了用于选择性分子识别顺式，顺式环丁烷嘧啶二聚体的两个屈光受体的设计，合成，结构和结合亲和力。该设计基于两个2,6-二（乙酰氨基）吡啶识别单元，它们通过三键共价连接至蒽醌功能性间隔基单元。收敛合成使用了涉及锌转金属的修饰的Sonogashira反应作为关键步骤。受体之一的晶体结构揭示了一种超分子一维聚合物，该聚合物具有较强的相互作用，该相互作用由形状自互补，π堆积和相邻分子之间的氢键介导。相邻链之间的氢键强制平行取向，从而导致高极性化合物的非中心对称晶体结构。受体的缔合常数为K a = 1.0×10 3 M - 1，具有顺式，顺式嘧啶二聚体，而反式，顺式异构体的结合力弱约1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo0354600

文献信息

• Highly Efficient Recognition of Native TpT by Artificial Ditopic Hydrogen-Bonding Receptors Possessing a Conformationally Well-Defined Linkage
  作者：Masayoshi Takase、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/jo0264473

  日期：2003.2.1

  Synthesis and binding affinity of rationally designed artificial ditopic nucleobase receptors are reported. The ditopic receptors were designed to recognize thymine-thymine dinucleotides by their two hydrogen-bonding moieties, which are connected to conformationally well-defined linkages such as ferrocene and biphenylene. The ditopic receptors exhibited a remarkably strong binding affinity for lipophilic

  报告了合理设计的人工二位核碱基受体的合成和结合亲和力。设计了双位受体，通过它们的两个氢键部分识别胸腺嘧啶-胸腺嘧啶二核苷酸，这两个氢键部分与构象明确的键（例如二茂铁和联苯）相连。在CDCl（3）/ DMSO-d（6）（85:15，v / v）中，对位受体对亲脂TpT类似物表现出非常强的结合亲和力。Ditopic受体对二核苷酸的结合亲和力是如此之高，以至于即使是天然TpT也被它们提取到CDCl（3）中。还对二位受体的识别能力进行了详细的比较。
• Toward an Artificial Oxidative DNA Photolyase
  作者：Mickaël Pauvert、Patrick Laine、Marco Jonas、Olaf Wiest

  DOI：10.1021/jo0354600

  日期：2004.1.1

  The design, synthesis, structure, and binding affinity of two dioptic receptors for the selective molecular recognition of the cis,syn cyclobutane pyrimidine dimer are reported. The design is based on two 2,6-di(acetamino)pyridine recognition units that are covalently linked via triple bonds to an anthraquinone functional spacer unit. The convergent synthesis uses a modified Sonogashira reaction involving

  报道了用于选择性分子识别顺式，顺式环丁烷嘧啶二聚体的两个屈光受体的设计，合成，结构和结合亲和力。该设计基于两个2,6-二（乙酰氨基）吡啶识别单元，它们通过三键共价连接至蒽醌功能性间隔基单元。收敛合成使用了涉及锌转金属的修饰的Sonogashira反应作为关键步骤。受体之一的晶体结构揭示了一种超分子一维聚合物，该聚合物具有较强的相互作用，该相互作用由形状自互补，π堆积和相邻分子之间的氢键介导。相邻链之间的氢键强制平行取向，从而导致高极性化合物的非中心对称晶体结构。受体的缔合常数为K a = 1.0×10 3 M - 1，具有顺式，顺式嘧啶二聚体，而反式，顺式异构体的结合力弱约1个数量级。