3,3-dicarbomethoxy-5-hexynoic acid methylester | 104303-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dicarbomethoxy-5-hexynoic acid methylester
• 英文别名: Trimethyl pent-4-yne-1,2,2-tricarboxylate；trimethyl pent-4-yne-1,2,2-tricarboxylate
• CAS: 104303-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: MRSMPPSPCNFTDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dicarbomethoxy-5-hexynoic acid methylester 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-carboxylic-5-hexynoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳配体作为蒽环素-synthons-ii °：铬介导的炔烃，卡宾和一氧化碳的环加成：在蒽环素的环b合成中的应用

  摘要：

  Cr配位的炔烃，卡宾和羰基配体的环加成为蒽环素骨架提供了一条可变的路线。正式全合成4-脱甲氧基十二烷酮（1）的关键步骤是基于羰基-卡宾配合物15（用作CD环合成子）与炔烃9的反应，从而导致环B的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91419-x
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 3,3-dicarbomethoxy-5-hexynoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  卡宾金属螯合物：环加成反应中的稳定反应中间体

  摘要：

  在卡宾γ位带有杂原子或CC键的羰基卡宾络合物易于脱羰。额外的供体基团的配合提供了稳定的五元金属卡宾螯合物。通过烯丙基胺通过烷氧基卡宾配合物的氨解获得烯烃螯合的金属环。杂原子金属卡宾螯合物可从邻位获得-锂化甲氧基芳烃的过程分为两步，涉及向金属羰基化合物中依次添加亲核试剂/亲电子试剂，然后进行热脱羰作用。两种类型的化合物已通过X射线分析进行了系统研究。氧杂金属环化合物的特征是长的金属与氧的键。在卡宾环化反应中利用了易于开环的方法，在该反应中，现在可以将配体偶联与金属模板上空位配位位点的产生分开。该策略的范围由蒽环素的两种方法证明：环B或C可以由1,4-二甲氧基-2-萘基卡宾或茴香基卡宾合成子形成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80038-4

文献信息

• Ru-Catalyzed Cyclization of Terminal Alkynals to Cycloalkenes
  作者：Jesús A. Varela、Carlos González-Rodríguez、Silvia G. Rubín、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ja0610434

  日期：2006.8.1

  Cycloalkenes can be efficiently prepared by a new Ru-catalyzed cyclization of terminal alkynals. Under appropriate conditions, cycloisomerizations to conjugated aldehydes may be observed. Both processes involve catalytic Ru vinylidenes.