(3-(benzyloxy)cyclobutane-1,1-diyl)bis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate) | 20440-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(benzyloxy)cyclobutane-1,1-diyl)bis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate)
• CAS: 20440-61-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₇S₂
• 分子量: 530.663
• InChiKey: ODQBABCQQXQTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(benzyloxy)cyclobutane-1,1-diyl)bis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为PRMT1抑制剂的化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药化学领域，涉及一类作为PRMT1抑制剂的化合物及其应用，具体地，本发明提供式(I)、式(II)、式(III)所示的化合物或其药学上可接受的盐、异构体、溶剂化物、结晶或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗由通过抑制PRMT1而改善的疾病如癌症的用途。

  公开号：

  CN116640094A
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基环丁烷-1,1-二甲酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3-(benzyloxy)cyclobutane-1,1-diyl)bis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Acetolysis of 3,3-disubstituted cyclobutyl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00896a010

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Carbocyclic Oxetanocin A (COA-Cl) Derivatives as Potential Tube Formation Agents
  作者：Norikazu Sakakibara、Junsuke Igarashi、Maki Takata、Yosuke Demizu、Takashi Misawa、Masaaki Kurihara、Ryoji Konishi、Yoshihisa Kato、Tokumi Maruyama、Ikuko Tsukamoto

  DOI：10.1248/cpb.c15-00386

  日期：——

  Six novel carbocyclic oxetanocin A analogs (2-chloro-C.OXT-A; COA-Cl) with various hydroxymethylated or spiro-conjugated cyclobutane rings at the N9-position of the 2-chloropurine moiety were synthesized and evaluated using human umbilical vein endothelial cells. All prepared compounds (2a–f) showed good to moderate activity with angiogenic potency. Among these compounds, 100 µM cis–trans-2′,3′-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl derivative (2b), trans-3′-hydroxymethylcyclobutyl analog (2d), and 3′,3′-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl derivative (2e) had greater angiogenic activity, with relative tube areas of 3.43±0.44, 3.32±0.53, and 3.59±0.83 (mean±standard deviation (S.D.)), respectively, which was comparable to COA-Cl (3.91±0.78). These data may be important for further development of this class of compounds as potential tube formation agents.

  本研究合成了六种新型碳环氧杂环丁烷 A 类似物（2-氯-C.OXT-A；COA-Cl），这些类似物在 2-氯嘌呤分子的 N9 位上具有不同的羟甲基化环丁烷环或螺共轭环丁烷环，并使用人脐静脉内皮细胞进行了评估。所有制备的化合物（2a-f）都显示出良好至中等程度的活性和血管生成效力。在这些化合物中，100 µM顺式-反式-2′,3′-双（羟甲基）环丁基衍生物（2b）、反式-3′-羟甲基环丁基类似物（2d）和3′,3′-双（羟甲基）环丁基衍生物（2e）具有更强的血管生成活性，相对管面积分别为3.43±0.44、3.32±0.53 和 3.59±0.83（平均值±标准偏差 (S.D.)），与 COA-Cl（3.91±0.78）相当。这些数据可能对进一步开发该类化合物作为潜在的试管形成剂具有重要意义。
• Gore,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2432 - 2437
  作者：Gore,J. et al.

  DOI：——

  日期：——