5,10-dicyano-7,8-dimethoxy[5]helicene | 1604047-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,10-dicyano-7,8-dimethoxy[5]helicene
• 英文别名: 12,13-Dimethoxypentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17,19,21-undecaene-9,16-dicarbonitrile；12,13-dimethoxypentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17,19,21-undecaene-9,16-dicarbonitrile
• CAS: 1604047-43-9
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 388.425
• InChiKey: AHKAILYIYQZBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dicyano-7,8-dimethoxy[5]helicene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到7,8-dimethoxy[5]helicene-5,10-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5,10-二取代的[5] ic烯衍生物在溶液中的荧光行为以及自组装对其辐射和非辐射速率常数的影响†

  摘要：

  分子荧光团的周围环境是发光性质中最重要的决定因素之一，例如发射量子产率，激发态的寿命和发光颜色。在这项工作中，我们研究了溶液相中[5]螺旋衍生物的自组装结构与荧光性质之间的关系。带有三（乙二醇）基团的[5] Helicene衍生物在水性介质中形成球形聚集体，而带有（3,4,5-三辛基氧基苯基）氨基甲酰基的[5] Helicene衍生物在非极性溶剂中形成纤维聚集体。基于辐射（k f）和非辐射（k nr）的分析）速率常数表明（1）在水性介质中观察到的荧光诱导的聚集归因于k f的减小，（2）在非极性溶剂中形成的纤维聚集体的观察到的荧光引起的聚集诱导的增强与抑制k nr，（3）[5]螺旋烯由于在最低能量激发态下由于电荷转移（CT）型性质而引入适当的供体取代基，特别是在极性溶剂中几乎不发荧光，并且（4） ）可以通过几种方法有效地缓解由于CT型激发而产生的强烈淬灭作用，例如通过形成具有适当自组装基序的聚集体或控制分子轨道的能级。

  DOI：

  10.1039/c5tc03675e
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(2,3-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(2-phenylacrylonitrile) 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到5,10-dicyano-7,8-dimethoxy[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  5,10-二取代的[5] ic烯衍生物在溶液中的荧光行为以及自组装对其辐射和非辐射速率常数的影响†

  摘要：

  分子荧光团的周围环境是发光性质中最重要的决定因素之一，例如发射量子产率，激发态的寿命和发光颜色。在这项工作中，我们研究了溶液相中[5]螺旋衍生物的自组装结构与荧光性质之间的关系。带有三（乙二醇）基团的[5] Helicene衍生物在水性介质中形成球形聚集体，而带有（3,4,5-三辛基氧基苯基）氨基甲酰基的[5] Helicene衍生物在非极性溶剂中形成纤维聚集体。基于辐射（k f）和非辐射（k nr）的分析）速率常数表明（1）在水性介质中观察到的荧光诱导的聚集归因于k f的减小，（2）在非极性溶剂中形成的纤维聚集体的观察到的荧光引起的聚集诱导的增强与抑制k nr，（3）[5]螺旋烯由于在最低能量激发态下由于电荷转移（CT）型性质而引入适当的供体取代基，特别是在极性溶剂中几乎不发荧光，并且（4） ）可以通过几种方法有效地缓解由于CT型激发而产生的强烈淬灭作用，例如通过形成具有适当自组装基序的聚集体或控制分子轨道的能级。

  DOI：

  10.1039/c5tc03675e

文献信息

• Facile Photochemical Synthesis of 5,10-Disubstituted [5]Helicenes by Removing Molecular Orbital Degeneracy
  作者：Natsuki Ito、Takashi Hirose、Kenji Matsuda

  DOI：10.1021/ol5008718

  日期：2014.5.2

  Photocyclodehydrogenation is a key reaction to synthesize helicenes; however, because of overannulation, it is not applicable to the synthesis of [S]helicene. Introduction of a cyano group was found to remove the orbital degeneracy of the low-lying unoccupied MOs; consequently, the lowest excitation comprises a single transition involving the C-2-antisymmetric MO. Therefore, the problematic overannulation can be effectively suppressed. Moreover, in combination with the Knoevenagel reaction, a one-pot synthesis of 5,10-dicyano[5]helicene with 67% yield was accomplished.
• Fluorescence behavior of 5,10-disubstituted [5]helicene derivatives in solution and the effect of self-assembly on their radiative and non-radiative rate constants
  作者：Takashi Hirose、Natsuki Ito、Hiromu Kubo、Tohru Sato、Kenji Matsuda

  DOI：10.1039/c5tc03675e

  日期：——

  the excited state, and the color of luminescence. In this work, we investigate the relationship between the self-assembled structure and the fluorescence properties of [5]helicene derivatives in the solution phase. A [5]Helicene derivative bearing the tri(ethylene glycol) group formed spherical aggregates in aqueous media and that bearing the (3,4,5-trioctyloxyphenyl)carbamoyl group formed fibrous aggregates

  分子荧光团的周围环境是发光性质中最重要的决定因素之一，例如发射量子产率，激发态的寿命和发光颜色。在这项工作中，我们研究了溶液相中[5]螺旋衍生物的自组装结构与荧光性质之间的关系。带有三（乙二醇）基团的[5] Helicene衍生物在水性介质中形成球形聚集体，而带有（3,4,5-三辛基氧基苯基）氨基甲酰基的[5] Helicene衍生物在非极性溶剂中形成纤维聚集体。基于辐射（k f）和非辐射（k nr）的分析）速率常数表明（1）在水性介质中观察到的荧光诱导的聚集归因于k f的减小，（2）在非极性溶剂中形成的纤维聚集体的观察到的荧光引起的聚集诱导的增强与抑制k nr，（3）[5]螺旋烯由于在最低能量激发态下由于电荷转移（CT）型性质而引入适当的供体取代基，特别是在极性溶剂中几乎不发荧光，并且（4） ）可以通过几种方法有效地缓解由于CT型激发而产生的强烈淬灭作用，例如通过形成具有适当自组装基序的聚集体或控制分子轨道的能级。