methyl 3-hydroxy-7-methylfuro[3,2-h]isoquinoline-2-carboxylate | 659746-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-7-methylfuro[3,2-h]isoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-7-methylfuro[3,2-h]isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 659746-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: KMCJNWMHRSTIJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-7-methylfuro[3,2-h]isoquinoline-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 TMC-120B
  参考文献：
  名称：

  从uspergillus ustus合成新的呋喃[3,2-h]异喹啉生物碱TMC-120B。

  摘要：

  从uspergillus ustus中分离出的新呋喃并[3,2-h]异喹啉碱生物碱TMC120-B（2）和两种相关化合物已通过十六个步骤完成了合成。关键步骤是根据涉及苯双键的1-氮杂6π电子体系的热电环反应，合成适当的3,7,8-三取代异喹啉骨架（23）。另外，新进行了该体系的微波辅助的电环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.393
• 作为产物：
  描述：

  methyl [7-(methoxycarbonyl)-3-methyl-8-isoquinolyloxy]acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到methyl 3-hydroxy-7-methylfuro[3,2-h]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃[3,2-h]异喹啉生物碱TMC-120B的全合成

  摘要：

  新型呋喃[3,2-h] 异喹啉生物碱 TMC-120B (2) 的全合成分 16 个步骤完成。关键步骤是基于涉及苯 1,2-键的 1-氮杂己三烯体系的热电环反应合成 7,8-二取代异喹啉 (17)。

  DOI：

  10.3987/com-03-s19