(2S,3R,E)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-((Z)-3-iodoallyl)hex-4-en-1-one | 1019768-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,E)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-((Z)-3-iodoallyl)hex-4-en-1-one
• CAS: 1019768-27-4
• 化学式: C₂₆H₂₈INO₄S
• 分子量: 577.483
• InChiKey: UUKFNAHCCYRPFN-SGXGZWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,E)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-((Z)-3-iodoallyl)hex-4-en-1-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(E,2S,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(Z)-3-iodoprop-2-enyl]-6-phenylmethoxyhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Brefeldin A

  摘要：

  (+)-Brefeldin A 是通过高效路线合成的，其特点包括：(1) 通过Crimmins 酯交换 Aldo 反应，经由连续的锂-碘交换和介导的环状羧酸盐形成五元环；(2) 利用铑催化的乙烯基硼酸的迈克尔加成引入邻近的侧链（C10至C16）；(3) 利用钐碘化物对C7酮进行选择性还原；(4) 利用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐介导的Shiina环化反应完成缩合。

  DOI：

  10.1021/ol800137f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-iodopent-4-en-1-one 、 (E)-4-benzyloxy-2-butenal 在 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到(2S,3R,E)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-((Z)-3-iodoallyl)hex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Brefeldin A

  摘要：

  (+)-Brefeldin A 是通过高效路线合成的，其特点包括：(1) 通过Crimmins 酯交换 Aldo 反应，经由连续的锂-碘交换和介导的环状羧酸盐形成五元环；(2) 利用铑催化的乙烯基硼酸的迈克尔加成引入邻近的侧链（C10至C16）；(3) 利用钐碘化物对C7酮进行选择性还原；(4) 利用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐介导的Shiina环化反应完成缩合。

  DOI：

  10.1021/ol800137f