(3S,8aR)-3-allyl-8a-(prop-2-yn-1-yl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 1349067-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aR)-3-allyl-8a-(prop-2-yn-1-yl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1349067-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: HWOROYFAGPKXDC-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aR)-3-allyl-8a-(prop-2-yn-1-yl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 、 苯硫酚 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以27%的产率得到(5aR,7S,8R,8aS,9aR)-7-methyl-8-(phenylthio)hexahydro-1H,5H,6H-5a,9a-(epiminomethano)cyclopenta[f]indolizine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade

  摘要：

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol202769f
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (3S,8aR)-3-allyl-8a-(prop-2-yn-1-yl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade

  摘要：

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol202769f