2-Phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole | 155845-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole
• CAS: 155845-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IXSHDZQAAKDPQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-benzyloxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  甲基铝双（4-取代-2,6-二叔丁基苯氧化物）作为有效的非螯合路易斯酸：在不对称Diels-Alder反应中的应用以及对烷氧基羰基底物的非对映选择性烷基化

  摘要：

  异常庞大的甲基铝双（4-取代-2,6-二叔丁基苯氧化物），例如MAD或MABR，可以成功地用作高效的非螯合路易斯酸，从而在环状1，n不对称诱导中实现高立体选择性作为非循环系统。因此，在这种庞大的有机铝试剂的存在下，D-泛内酯的丙烯酸酯与环戊二烯的丙烯酸酯的狄尔斯-阿尔德反应表现出高的非对映选择性，这是普通路易斯酸所不能观察到的。此外，在存在MAD或MABR的情况下，除α-和β-烷氧基环状酮外，格氏和有机锂类型的非螯合控制的非对映选择性水平较高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85366-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环戊二醇 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-Phenyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  甲基铝双（4-取代-2,6-二叔丁基苯氧化物）作为有效的非螯合路易斯酸：在不对称Diels-Alder反应中的应用以及对烷氧基羰基底物的非对映选择性烷基化

  摘要：

  异常庞大的甲基铝双（4-取代-2,6-二叔丁基苯氧化物），例如MAD或MABR，可以成功地用作高效的非螯合路易斯酸，从而在环状1，n不对称诱导中实现高立体选择性作为非循环系统。因此，在这种庞大的有机铝试剂的存在下，D-泛内酯的丙烯酸酯与环戊二烯的丙烯酸酯的狄尔斯-阿尔德反应表现出高的非对映选择性，这是普通路易斯酸所不能观察到的。此外，在存在MAD或MABR的情况下，除α-和β-烷氧基环状酮外，格氏和有机锂类型的非螯合控制的非对映选择性水平较高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85366-7