{(4S,4aR,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-methanol | 154113-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: {(4S,4aR,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-methanol
• CAS: 154113-41-4
• 化学式: C₂₁H₄₂O₇Si
• 分子量: 434.646
• InChiKey: NVJAPUFGDKLGFJ-DTXAGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4S,4aR,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-methanol 在 氢氧化钾 、 Swern oxid 、 碘 作用下， 生成 (4R,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  霉菌酰胺B的三氧杂环丁烷部分的合成

  摘要：

  从2,4,3,5-二亚甲基-L-木糖开始已经实现了mycalamide B的trioxadecalin部分的立体选择性合成。C-10的立体立体中心是由库尔蒂斯（Curtius）退化产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61506-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4S,4aR,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到{(4S,4aR,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  霉菌酰胺B的三氧杂环丁烷部分的合成

  摘要：

  从2,4,3,5-二亚甲基-L-木糖开始已经实现了mycalamide B的trioxadecalin部分的立体选择性合成。C-10的立体立体中心是由库尔蒂斯（Curtius）退化产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61506-x