methyl 2,2-dimethyl-3-(benzylamino)propionate | 86000-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-3-(benzylamino)propionate
• 英文别名: methyl 3-(benzylamino)-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 86000-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LAIXHBJMSSNLJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代丙酸甲酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-3-(benzylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性铑催化的不饱和酯加氢甲酰化：季选择性羰基化的第一种实用方法。

  摘要：

  当在环境温度（15-50摄氏度）和压力超过30 bar的条件下使用高反应性，配体改性的铑催化剂时，可以实现不饱和酯的高度区域选择性加氢甲酰化。就反应速率，区域和化学选择性而言，使用1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷比其他常用的膦具有明显的优势。一系列1,1-二-和1,1,2-三取代的不饱和酯的加氢甲酰化反应生成季醛，根据Keulemans规则，该醛是禁止的产物。醛可以用分子氢还原胺化，以高产率得到β-氨基酸酯。整个绿色化学过程包括仅将生成的水作为基本副产物，将末端炔烃转化为不寻常的β-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200600914

文献信息

• Synthesis of β ^2,2 ‐Amino Esters via Rh‐Catalysed Regioselective Hydroaminomethylation
  作者：Anton Cunillera、Aurora Ruiz、Cyril Godard

  DOI：10.1002/adsc.201900642

  日期：2019.9.17

  cationic precursor [Rh(COD)2]BF4 and MeCgPPh phosphine as ligand was necessary in a mixture of toluene/DCE as solvent. Effects of the steric and electronic properties of the amines were observed during this study. Interestingly, poisoning effect of CO in the hydrogenation of the imine intermediate was observed when benzyl amine was used.

  β的合成2,2-氨基酯经甲基丙烯酸甲酯的使用中性前体的[Rh（ACAC）（CO）仲胺的Rh催化的区域选择性hydroaminomethylation成功地实现2 ]。在这个过程中，分子筛的存在对于获得最终的氨基酯至关重要。为了合成包含苯胺衍生物的产品，请使用阳离子前体[Rh（COD）2 ] BF 4和Me在甲苯/ DCE的混合物中，必须使用CgPPh膦作为配体。在这项研究中观察到胺的空间和电子性质的影响。有趣的是，当使用苄胺时，观察到CO在亚胺中间体的氢化中的中毒作用。
• Trifluoromethanesulfonic acid-promoted reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with ketene silyl acetals. convenient synthesis of alkyl β-aminocarboxylates
  作者：Kiyoshi Ikeda、Kazuo Achiwa、Minoru Sekiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81563-4

  日期：1983.1

  A new, convenient synthesis of alkyl β-aminocarboxylates has been achieved by a reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with ketene silyl acetals in the presence of catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid.

  在催化量的三氟甲磺酸存在下，六氢-1,3,5-三嗪与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应已经实现了一种新的，方便的β-氨基羧酸烷基酯的合成方法。
• Ikeda, Kiyoshi; Achiwa, Kazuo; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1579 - 1583
  作者：Ikeda, Kiyoshi、Achiwa, Kazuo、Sekiya, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• IKEDA, KIYOSHI;ACHIWA, KAZUO;SEKIYA, MINORU, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 9, 913-916
  作者：IKEDA, KIYOSHI、ACHIWA, KAZUO、SEKIYA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• IKEDA KIYOSHI; ACHIWA KAZUO; SEKIYA MINORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 4, 1579-1583
  作者：IKEDA KIYOSHI、 ACHIWA KAZUO、 SEKIYA MINORU

  DOI：——

  日期：——