(2R,3R,4R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1,2,4-hexanetriol | 208172-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1,2,4-hexanetriol
• CAS: 208172-68-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: BHNSHPLLVOUCSR-NZBPQXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3R,4R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1,2,4-hexanetriol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1,2-O-isopropylidene-1,2,4-hexanetriol 、 [(4R,5R,6R)-6-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the C8-C23 Segment of Aplysiatoxins via Asymmetric Dihydroxylation of the Chiral Homoallylic Alcohol.

  摘要：

  重要的中间体2，即拥有四个连续不对称中心（C9-C12）的aplysiatoxins，通过二羟基化反应从甲基(S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯5合成，仅需7步。此外，另一种有前景的化合物10a也通过对手性同烯醇4的非对称二羟基化作为关键步骤，合成仅需6步。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.599
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 potassium osmate(VI) 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dimethyl-1,2,4-hexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the C8-C23 Segment of Aplysiatoxins via Asymmetric Dihydroxylation of the Chiral Homoallylic Alcohol.

  摘要：

  重要的中间体2，即拥有四个连续不对称中心（C9-C12）的aplysiatoxins，通过二羟基化反应从甲基(S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯5合成，仅需7步。此外，另一种有前景的化合物10a也通过对手性同烯醇4的非对称二羟基化作为关键步骤，合成仅需6步。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.599