tert-butyl (3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1392606-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• CAS: 1392606-03-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 377.443
• InChiKey: KERHEEBCNGXEKN-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 (R)-2,6-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (R)-(3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate 、 tert-butyl (3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚和吡咯向靛红衍生的N-Boc酮亚胺的高度对映选择性。

  摘要：

  报道了吲哚和吡咯与由手性磷酸催化的由靛红衍生的N-Boc酮亚胺的吲哚和吡咯的首次不对称氮杂-Friedel-Crafts反应。通常，以优异的对映选择性和高收率获得取代的3-氨基-2-氧吲哚的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc33200k

文献信息

• Chiral <i>N,N′</i> -Dioxide-Zinc(II) Complex-Catalyzed Asymmetric Aza-Friedel-Crafts Reaction of Isatin-Derived Ketimines with Indoles
  作者：Xiying Zhang、Jianlin Zhang、Lili Lin、Haifeng Zheng、Wangbin Wu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201600630

  日期：2016.10.6

  system has been developed for the enantioselective aza‐Friedel–Crafts reaction of isatin‐derived ketimines with indoles. A series of enantiomerically enriched 3‐indolyl‐3‐aminooxindoles containing a tetrasubstituted stereocenter were obtained in up to 99% yield with up to 96% ee. Furthermore, control experiments provide a fundamental sight into the mechanism of the reaction.

  已经开发出了一种高效的手性N，N'-二氧化锌-锌（II）复杂催化体系，用于对源自芥子素的酮亚胺与吲哚的对映选择性氮杂-Friedel-Crafts反应。以高达99％的收率和高达96％的ee获得了一系列含有四取代的立体中心的对映异构体富集的3-吲哚基-3-氨基氧吲哚。此外，对照实验从根本上了解了反应的机理。
• Catalytic Asymmetric Aza-Friedel–Crafts-Type Reaction of Indoles with Isatin-Derived <i>N</i>-Cbz-Ketimines Using a Chiral Bis(Imidazolidine)-Containing NCN-Pincer Palladium Catalyst
  作者：Takayoshi Arai、Kensuke Araseki、Junki Kakino

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03148

  日期：2019.11.1

  A chiral bis(imidazolidine)-containing NCN-pincer palladium complex (tBu-PhBidine-Pd-OTf) was an efficient catalyst for the aza-Friedel–Crafts-type reaction of 1H-indoles with isatin-derived N-Cbz-ketimines to give chiral 3-aminobisindole compounds having differently oxidized indole units with high enantioselectivities.

  含手性双（咪唑烷）的NCN-钳式钯配合物（t Bu-PhBidine-Pd-OTf）是1H-吲哚与异丁烯衍生的N -Cbz-酮亚胺的氮杂-Friedel-Crafts型反应的有效催化剂得到具有高对映选择性的具有不同氧化的吲哚单元的手性3-氨基双吲哚化合物。