O-benzyl-DL-serine ethyl ester | 78746-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-benzyl-DL-serine ethyl ester
• 英文别名: O-Benzyl-DL-serin-aethylester；Ethyl 2-amino-3-(benzyloxy)propanoate；ethyl 2-amino-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 78746-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: NQAGYKGGQHDABK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-DL-serine ethyl ester 在 乙醇 、 氯仿 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 O-benzyl-N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-serine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸肽的研究。三、L-丝氨酰-L-组氨酸、L-丝氨酰-L-组氨酸-L-亮氨酸和羧苄氧基-甘氨酰-O-苄基-DL-丝氨酸乙酯的合成

  摘要：

  L-丝氨酰-L-组氨酸和L-丝氨酰-L-组氨酰-L-亮氨酸已通过Sheehan 的二环己基碳二亚胺方法以良好的产率合成。在用 Ben-Ishai 法去除 O-Bz-丝氨酸衍生物的保护基团时，必须使用二恶烷代替冰醋酸作为溶剂。O-Bz-L-和DL-丝氨酸酯在温和的酯化条件下合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.30.976
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-DL-丝氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 O-benzyl-DL-serine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸肽的研究。三、L-丝氨酰-L-组氨酸、L-丝氨酰-L-组氨酸-L-亮氨酸和羧苄氧基-甘氨酰-O-苄基-DL-丝氨酸乙酯的合成

  摘要：

  L-丝氨酰-L-组氨酸和L-丝氨酰-L-组氨酰-L-亮氨酸已通过Sheehan 的二环己基碳二亚胺方法以良好的产率合成。在用 Ben-Ishai 法去除 O-Bz-丝氨酸衍生物的保护基团时，必须使用二恶烷代替冰醋酸作为溶剂。O-Bz-L-和DL-丝氨酸酯在温和的酯化条件下合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.30.976

文献信息

• Metabolic patterns of l- and d-serine in higher and lower plants
  作者：B. Ladešić、M. Pokorny、D. Keglević

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97358-8

  日期：1971.12

  l -precursor. The results of screening experiments with labelled l - and d -serine in plant species at all levels of evolution are consistent with those found in analogous experiments with d -methionine and give a further support for the taxonomic significance of the malonate- d -amino acid conjugation in plants.

  摘要 l - 和 d -serine-3- 14 C 在平行实验中被喂给完整的 Nicotiana rustica，并在不同的代谢时间后研究 14 C 的分布。对于 l -前体，大部分标记结合到不溶性组织残留物中，而对于 d -前体，多达 30% 的标记与 N -丙二酰 - d - 丝氨酸相关；所呈现结构的证据。木质素的 14 C 含量与母体组织残留物的含量之间的比较表明，标记的较低部分与 d - 比与 l - 前体结合到木质素中。
• Biphenyl aldehyde-based ternary catalytic system catalyzed Tsuji–Trost allylation of N-unprotected amino acid esters
  作者：Zhao-Wei Wu、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133235

  日期：2023.2

  the direct α-allylation reaction of N-unprotected amino acid esters and allyl alcohol acetates. The chemoselectivity of C-allylation and N-allylation is efficiently controlled and various racemic α,α-disubstituted amino acid esters are generated in good-to-high yields. The target products can be readily converted into structurally diverse α,α-disubstituted amino acids at a gram scale.

  合理设计了一种基于联苯醛的高效三元催化体系，并将其应用于N-未保护氨基酸酯和烯丙醇乙酸酯的直接α-烯丙基化反应。C-烯丙基化和N-烯丙基化的化学选择性得到有效控制，各种外消旋 α,α-二取代氨基酸酯的产率从好到高。目标产物可以很容易地以克级转化为结构多样的 α,α-二取代氨基酸。
• Bergmann et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2564,2569
  作者：Bergmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Grassmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 538,541
  作者：Grassmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Serine Peptides. III. Synthesis of L-Seryl- L-Histidine, L-Seryl-L-Histidyl-L-Leucine and Carbobenzyloxy-Glycyl-O-Benzyl-DL- Serine Ethyl Ester
  作者：Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.30.976

  日期：1957.9

  dicyclohexylcarbodiimide method. In the removal of protecting groups of O-Bz-serine derivatives by Ben-Ishai’s method, dioxane must be used as the solvent in place of glacial acetic acid. O-Bz-L- and DL-serine ester was synthesized the mild esterification condition.

  L-丝氨酰-L-组氨酸和L-丝氨酰-L-组氨酰-L-亮氨酸已通过Sheehan 的二环己基碳二亚胺方法以良好的产率合成。在用 Ben-Ishai 法去除 O-Bz-丝氨酸衍生物的保护基团时，必须使用二恶烷代替冰醋酸作为溶剂。O-Bz-L-和DL-丝氨酸酯在温和的酯化条件下合成。