ethyl (2S)-2-isocyano-3-phenylpropanoate | 410541-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-isocyano-3-phenylpropanoate
• CAS: 410541-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QSOOKRMTRVPWQN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-isocyano-3-phenylpropanoate 在 JohnPhosAu(MeCN)SbF₆ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 ethyl (2-(2-iodobenzoyl)-5,6,7-trimethoxy-4-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  面向特定亚细胞定位的高度荧光融合异喹啉的面向多样性的合成。

  摘要：

  描述了靶向特定细胞器的新型高发射四环异喹啉的多组分多样性导向合成。通过Ugi四组分反应开始的三步方案制备标题化合物，然后进行分子内炔烃加氢芳基化和随后的烯烃异构化，或通过Pomeranz-Fritsch型环化反应进行最终的分子内Heck反应。使用绿色通道共聚焦显微镜对这些化合物进行亚细胞定位研究，揭示了其在活细胞中的显着且独特的分布模式，显示出前所未有的高选择性和成像对比度。分化的细胞器可视化-包括线粒体，溶酶体，高尔基体，内质网，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02712
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (2S)-2-isocyano-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  面向特定亚细胞定位的高度荧光融合异喹啉的面向多样性的合成。

  摘要：

  描述了靶向特定细胞器的新型高发射四环异喹啉的多组分多样性导向合成。通过Ugi四组分反应开始的三步方案制备标题化合物，然后进行分子内炔烃加氢芳基化和随后的烯烃异构化，或通过Pomeranz-Fritsch型环化反应进行最终的分子内Heck反应。使用绿色通道共聚焦显微镜对这些化合物进行亚细胞定位研究，揭示了其在活细胞中的显着且独特的分布模式，显示出前所未有的高选择性和成像对比度。分化的细胞器可视化-包括线粒体，溶酶体，高尔基体，内质网，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02712

文献信息

• A novel annulation reaction of N-substituted-2-nitrosoanilines with esters of α-isocyano acids. A one-pot, two-step route to 2-benzimidazole-substituted esters of α-amino acids
  作者：Robert Bujok、Piotr Cmoch、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.030

  日期：2014.6

  e derivatives, which, after reduction with Zn in AcOH produce 1-N-aryl-2-alkylaminobenzimidazoles. This two-step annulation proceeds efficiently in a one-pot protocol with isocyanides derived from esters of α-amino acids. The chirality of the latter remains unaffected in the reaction.

  BF 3促进的异氰酸酯到N-芳基-2-亚硝基苯胺的两个氮原子上的α-加成反应生成3- N-羟基-（2-烷基亚氨基）苯并咪唑衍生物的稳定BF 3-络合物，在用Zn还原后在AcOH中生成1 - N-芳基-2-烷基氨基苯并咪唑。使用从α-氨基酸的酯衍生的异氰化物，一锅操作即可有效地进行这一两步环化。后者的手性在反应中不受影响。