(E)-methyl 2-(6-bromo-2-methoxy-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate | 1352122-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(6-bromo-2-methoxy-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate
• CAS: 1352122-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₄
• 分子量: 312.12
• InChiKey: RZNDETKEPPKPQW-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 (E)-methyl 2-(6-bromo-2-methoxy-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate 在 air 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(E)-methyl 2-(6-bromo-3-oxoisoindolin-1-ylidene)-3-(N-methylacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Approach to Construct C–C Bond Initiated by N–O Bond Cleavage under Thermal Conditions

  摘要：

  An unexpected and novel approach to construct the sp(2) C-sp(3) C bond has been developed via N-O bond cleavage without any external catalysts or additives. It is a very simple, efficient, and environmentally friendly method and will be a very attractive radical process toward new C-C bond formation.

  DOI：

  10.1021/jo502287y
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (E)-methyl 2-(6-bromo-2-methoxy-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoindolinones via palladium-catalyzed C–H activation of N-methoxybenzamides

  摘要：

  通过钯催化的邻位sp2碳－氢键活化和分子内氧化性酰胺化反应，N-甲氧基苯甲酰胺与烯烃成功合成了异吲哚啉酮，该反应涉及四键断裂和两键形成。

  DOI：

  10.1039/c1cc15897j