2-iodothiophene-3,4-dicarboxylic acid | 887511-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-iodothiophene-3,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3-ethyl 4-methyl 2-iodothiophene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 887511-48-0
• 化学式: C₆H₃IO₄S
• 分子量: 298.058
• InChiKey: NLEKRCASRMLBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodothiophene-3,4-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-iodothieno[3,4-c]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  作为共轭共聚物新单体的5-辛基噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成1-iodo-5-octyl-4 H -thieno [3,4- c ]吡咯-4,6（5 H）-dione作为构建新型电子缺陷单体的关键中间体的有效途径及相关方法报道了共轭聚合物。沿着这些思路，从Stille或Suzuki偶联反应中合成了两种新的低带隙共聚物。与类似的共轭聚合物相比，对这些聚合物进行了表征，并确定了它们的性能。

  DOI：

  10.1021/ol1027514
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,4-噻吩羧酸-3-乙基-4-甲酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 2-iodothiophene-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高性能双极发光介聚物中的分子量工程

  摘要：

  具有高溶解度、无结构缺陷且批次间差异可忽略不计的介聚物为有机光电子学开辟了一条新途径。有机发光晶体管结合了有机发光二极管和有机场效应晶体管的功能。然而，在一种共轭聚合物中，电荷传输能力和发光强度是矛盾的。在此，获得了三种具有噻吩并吡咯二酮-苯并噻二唑重复单元（meso-TBTF）的低分子量内聚体。内聚体显示出强烈的固态发射和高双极性载流子迁移率。内消旋 TBTF 的分子量可以通过聚合温度进行调节。内聚体的光致发光量子产率 (PLQY) 在溶液中约为 50%，在固态时约为 10%。

  DOI：

  10.1002/anie.202105036

文献信息

• Structural Insight into Aggregation and Orientation of TPD-Based Conjugated Polymers for Efficient Charge-Transporting Properties
  作者：Dae-Hee Lim、Yeon-Ju Kim、Yeong-A Kim、Kyoungtae Hwang、Jong-Jin Park、Dong-Yu Kim

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b04605

  日期：2019.7.9

  In this study, we obtained a new structural insight into the charge-transporting properties in TPD-based polymers that cannot be solely explained in terms of the type of orientation. We synthesized two types of copolymers comprising mono-TPD or bis-TPD as the accepting unit. Although the planarity and energy levels are similar with the mono-TPD unit, the aggregation state is quite different, and the X-aggregation tendency seems to be stronger when the bis-TPD unit is incorporated. In the case of TPD1, an effective π–π orbital overlap is found to originate from the H-aggregates, and 3D charge transport pathways are formed with a bimodal orientation of edge-on and face-on, resulting in an efficient charge transportation (1.84 cm2·V–1·s–1 of hole and 0.31 cm2·V–1·s–1 of electron). In contrast, despite the well-aligned edge-on orientation of TPD2, it exhibited a relatively very low mobility and splitted emission characteristics in photoluminescence spectra because of the tilted intermolecular stacking pattern with an X-shape (0.015 cm2·V–1·s–1 for hole and 0.16 cm2·V–1·s–1 for electron). An overall characterization of the semiconducting polymers was performed, and it was found that the type of aggregation in the final thin films, such as H- or X-aggregation, is indeed important and perhaps more important than the orientation to obtain polymers with a high charge carrier mobility.

  在本研究中，我们对基于TPD的聚合物中的电荷传输性质获得了新的结构洞察，这些性质不能仅从取向类型来解释。我们合成了两种类型的共聚物，分别包含单TPD或双TPD作为接受单元。尽管单TPD单元的平面性和能级相似，但其聚集状态有显著差异，且当引入双TPD单元时，X型聚集趋势似乎更强。在TPD1情况下，有效的π-π轨道重叠源自H型聚集，形成了三维电荷传输路径，具有边缘-顶面和顶面-顶面的双峰取向，实现了高效的电荷传输（空穴迁移率为1.84 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.31 cm²·V⁻¹·s⁻¹）。相比之下，尽管TPD2具有良好的边缘-顶面取向，但由于倾斜的分子间堆积模式呈X形（空穴迁移率为0.015 cm²·V⁻¹·s⁻¹，电子迁移率为0.16 cm²·V⁻¹·s⁻¹），其表现出相对较低的迁移率和光致发光光谱中的分裂发射特性。对半导体聚合物进行了全面的表征，发现最终薄膜中的聚集类型，如H型或X型聚集，确实非常重要，甚至可能比取向更重要，以获得具有高电荷载流子迁移率的聚合物。
• Synthesis of 5-Alkyl[3,4-c]thienopyrrole-4,6-dione-Based Polymers by Direct Heteroarylation
  作者：Philippe Berrouard、Ahmed Najari、Agnieszka Pron、David Gendron、Pierre-Olivier Morin、Jean-Rémi Pouliot、Justine Veilleux、Mario Leclerc

  DOI：10.1002/anie.201106411

  日期：2012.2.27

  Don't stand Stille: A direct heteroarylation polycondensation reaction was used for the synthesis of high‐molecular‐weight thienopyrroledione‐based polymers (see scheme) in an impressive yield (up to 96 %) and in only a few synthetic steps. This new method is an alternative to the standard Stille coupling reaction and thus avoids formation of toxic tin by‐products.

  不要停滞不前：直接杂芳基缩聚反应用于高分子量噻吩并吡咯二酮基聚合物的合成（见方案），收率很高（高达96％），而且仅需几个合成步骤。此新方法是标准Stille偶联反应的替代方法，因此避免了有毒锡副产物的形成。
• PREPARATION OF HIGH MOLECULAR WEIGHT POLYMERS BY DIRECT ARYLATION AND HETEROARYLATION
  申请人：UNIVERSITE LAVAL

  公开号：US20140371409A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A method for preparing polymers by direct heteroarylation or arylation polycondensation is described herein. The method includes preparing a reaction mixture including at least a monomer to be polymerized, a catalyst and a ligand; heating the reaction mixture, and, optionally, end-capping the reaction mixture.

  本文描述了一种通过直接杂环化或芳基化聚合制备聚合物的方法。该方法包括制备反应混合物，其中至少包括一个要聚合的单体、一个催化剂和一个配体；加热反应混合物，以及可选地对反应混合物进行端基化处理。
• Preparation of high molecular weight polymers by direct arylation and heteroarylation
  申请人：UNIVERSITE LAVAL

  公开号：US10584203B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  A method for preparing polymers by direct heteroarylation or arylation polycondensation is described herein. The method includes preparing a reaction mixture including at least a monomer to be polymerized, a catalyst and a ligand; heating the reaction mixture; and, optionally, end-capping the reaction mixture.

  本文描述了一种通过直接杂芳基化或芳基化缩聚制备聚合物的方法。该方法包括制备一种反应混合物，其中至少包括一种待聚合的单体、一种催化剂和一种配体；加热反应混合物；以及，可选地，对反应混合物进行末端封端。
• US9505876B2
  申请人：——

  公开号：US9505876B2

  公开（公告）日：2016-11-29