methyl 2-acetyl-5-(furan-2-yl)pentanoate | 221357-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-5-(furan-2-yl)pentanoate
• CAS: 221357-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: IEMUJODYVNFIFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-5-(furan-2-yl)pentanoate 在 双氧水 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到methyl 2-acetyl-5-(furan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  钴-双恶唑啉催化的外消旋α-溴酯与芳基格氏试剂的不对称熊田交叉偶联

  摘要：

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。

  DOI：

  10.1021/ja5109084
• 作为产物：
  描述：

  furnish 2-(3-bromopropyl)furan 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 以45%的产率得到methyl 2-acetyl-5-(furan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  钴-双恶唑啉催化的外消旋α-溴酯与芳基格氏试剂的不对称熊田交叉偶联

  摘要：

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。

  DOI：

  10.1021/ja5109084

文献信息

• The synthesis of a 5,7-membered fused-ring compound by a tandem Pummerer rearrangement and intramolecular [4+3] cycloaddition
  作者：Youhong Hu、Ligong Ou、Donglu Bai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02404-6

  日期：1999.1

  A 5, 7-membered fused-ring compound with a functionalized angular substituent, 8-methoxy-8aα-methoxymethyl-7-phenylthio-1,2,3,6-tetrahydro-3aα, 6β-epoxyazulene, was synthesizedvia a tandem Pummerer rearrangement and intramolecular [4+3] cycloaddition.

  通过串联的Pummerer合成具有功能化角取代基的5、7员稠环化合物，即8-甲氧基-8aα-甲氧基甲基-7-苯硫基-1,2,3,6-四氢-3aα，6β-环氧az重排和分子内[4 + 3]环加成。
• Deacetylation of α-Bromo-α-substituted-acetoacetates
  作者：Youhong Hu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00260-3

  日期：1998.4

  A new and efficient method for the deacetylation of alpha-bromo-alpha-substituted-acetoacetates to obtain alpha-bromoesters has been achieved by treatment with LiClO4/Et3N in ether at room temperature. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。