ethyl 3-methyl-(2Z)-hepten-6-ynoate | 646994-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyl-(2Z)-hepten-6-ynoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-methyloct-2-en-6-ynoate
• CAS: 646994-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: XCJCGPRMJHCVOY-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-(2Z)-hepten-6-ynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(Z)-3-Methyl-oct-2-en-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类扁豆素A，B，C，M，S和16-表皮扁桃素B的总合成。

  摘要：

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通

  DOI：

  10.1002/chem.200601135
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)but-2-enoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到ethyl 3-methyl-(2Z)-hepten-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与烯醇三氟甲磺酸酯，酰氯和二氯芳烃的选择性铁催化交叉偶联反应

  摘要：

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。

  DOI：

  10.1021/jo0498866

文献信息

• Catalysis-Based Total Synthesis of Latrunculin B
  作者：Alois Fürstner、Dominic De Souza、Liliana Parra-Rapado、Jon T. Jensen

  DOI：10.1002/anie.200352413

  日期：2003.11.10
• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Total Syntheses of the Actin-Binding Macrolides Latrunculin A, B, C, M, S and 16-<i>epi</i>-Latrunculin B
  作者：Alois Fürstner、Dominic De Souza、Laurent Turet、Michaël D. B. Fenster、Liliana Parra-Rapado、Conny Wirtz、Richard Mynott、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/chem.200601135

  日期：2007.1

  Specifically, the macrocyclic skeletons of the targets were forged by ring-closing alkyne metathesis (RCAM) or enyne-yne metathesis of suitable diyne or enyne-yne precursors, respectively. This transformation was best achieved with the aid of [(tBu)(Me(2)C(6)H(3))N](3)Mo (37) as precatalyst activated in situ with CH(2)Cl(2), as previously described. This catalyst system is strictly chemoselective for

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通