5-(pyridin-2-yl)thiazole | 3585-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyridin-2-yl)thiazole
• 英文别名: 2-(5-Thiazolyl)pyridine；5-pyridin-2-yl-1,3-thiazole
• CAS: 3585-15-7
• 化学式: C₈H₆N₂S
• 分子量: 162.215
• InChiKey: RGXHFNJJWXTYFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyridin-2-yl)thiazole 在 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-[2-[[4-[(6-Chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]piperazin-1-yl]carbonyl]thiazol-5-yl]pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  含吡啶N-氧化物和2-氨基甲酰基噻唑单元的非am因子Xa抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  基于对四氢噻唑并吡啶衍生物1c和FXV673进行X射线研究的两个结果，我们合成了一系列含有吡啶N-氧化物和2-氨基甲酰基噻唑单元的噻唑-5-基吡啶衍生物，以优化S4结合元件。噻唑-5-基吡啶的N-氧化使抗fXa活性增加了10倍以上，而与N-氧化物的位置无关。4-吡啶N-氧化物衍生物3a和3d的效力优于四氢噻唑并吡啶1b。2-甲基吡啶N-氧化物3d的选择性是凝血酶的49倍。我们的模型研究提出了一种结合模式，即3a的吡啶N-氧化物环粘在“阳离子孔”中，而3a的氧化物阴离子占据的空间几乎与FXV673的空间相同。从SAR观察和建模研究来看，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Trimethylsilanyl-thiazol-5-yl)-pyridine 在 盐酸 作用下， 以111 mg的产率得到5-(pyridin-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化根岸交叉偶联制备2-和5-芳基取代噻唑

  摘要：

  2-芳基取代的噻唑3a-k是通过锌的氧化插入2-溴噻唑（1）后，使用钯（0）催化的Negishi交叉偶联反应在一步法中制备的。5-芳基取代的噻唑6a-i是通过2-(三甲基硅基)噻唑（4）的定向选择性C-5锂化，然后与氯化锌进行转金属化，最后在一步法中使用钯（0）催化的Negishi交叉偶联反应制备的。这些合成序列结合起来，通过逐步的C-2和C-5芳基化反应（反之亦然）生成2,5-二芳基取代的噻唑8a、b和10。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9753

文献信息

• NOVEL SULFONYL DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1104754A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  Sulfonyl derivatives represented by the following general formula (I): Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA and drugs containing the same (wherein Q1 is an optionally substituted, saturated or unsaturated, five- or six-membered cyclic hydrocarbon group, a five- or six-membered heterocyclic group, or the like; Q2 is a single band, oxygen, sulfur, C1-C6 alkylene or the like; QA is optionally substituted arylalkenyl, heteroarylalkenyl or the like; and T1 is carbonyl or the like). These compounds have potent FXa-inhibitory effects and promptly exert satisfactory and persistent antithrombotic effects through oral administration, thus being useful as anticoagulant agents little accompanied with side effects.

  以下是通用公式（I）所代表的磺酰衍生物：Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA以及含有这些衍生物的药物（其中Q1是可选择地取代的饱和或不饱和的五元或六元环烃基团，五元或六元杂环基团等；Q2是单键，氧，硫，C1-C6烷基或类似物；QA是可选择地取代的芳基烯烃基团，杂环芳基烯烃基团或类似物；T1是羰基或类似物）。这些化合物具有强大的FXa抑制作用，并通过口服迅速产生令人满意且持久的抗血栓作用，因此可作为几乎不伴随副作用的抗凝血剂。
• LIGANDS FOR ANTIBODY AND FC-FUSION PROTEIN PURIFICATION BY AFFINITY CHROMOTOGRAPHY IV
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：US20160009760A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to the use, for affinity purification of an antibody or an fragment of an antibody, of a ligand-substituted matrix comprising a support material and at least one ligand covalently bonded to the support material, the ligand being represented by formula (I) L-(Sp) v -Ar 1 —Am—Ar 2 (I) wherein L, SP, Ar 1 , AM, Ar 2 and v are defined herein.

  本发明涉及使用含有配体取代基质来亲和纯化抗体或抗体片段，所述基质包括支持材料和至少一个与支持材料共价结合的配体，所述配体由式(I)所表示：L-(Sp)v-Ar1—Am—Ar2(I)，其中L、SP、Ar1、AM、Ar2和v在此处有定义。
• Convergent and Practical Synthesis of Fluorescent Triphenylamine Derivatives and Their Localization in Living Cells
  作者：Romain Mougeot、Samuel Oger、Marie Auvray、Thibault Gallavardin、Stéphane Leleu、Florence Mahuteau‐Betzer、Xavier Franck

  DOI：10.1002/ejoc.202101397

  日期：2022.1.17

  A convergent synthesis of various triphenylamine derivatives led to a small library of fluorophores showing different photophysical properties. The position of the pyridinium (ortho, meta, para) has an influence on the color of the fluorophore (from yellow to red) as well as on its cellular localization (mitochondria or nucleus).

  各种三苯胺衍生物的聚合合成导致了一个小型荧光团库，显示出不同的光物理特性。吡啶的位置（邻位、间位、对位）对荧光团的颜色（从黄色到红色）以及其细胞定位（线粒体或细胞核）有影响。
• [EN] SUBSTITUTED THIAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] THIAZOLES SUBSTITUES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996003392A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) A class of substituted thiazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (II), wherein R4 is selected from alkyl and amino, wherein R5 is selected from aryl, cycloalkyl, cycloalkenyl and heterocyclic; wherein R5 is optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from halo, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, cyano, carboxyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, acyl, N-alkylaminocarbonyl, N-arylaminocarbonyl, N,N-dialkylaminocarbonyl, N-alkyl-N-arylaminocarbonyl, haloalkyl, hydroxyl, alkoxy, hydroxyalkyl, haloalkoxy, amino, N-alkylamino, N,N-dialkylamino, heterocyclic and nitro; and wherein R6 is selected from halo, amino, alkoxy, nitro, hydroxyl, aminocarbonyl, acyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, alkenyl, alkynyl, haloalkoxy, alkylamino, arylamino, aralkylamino, alkoxycarbonylalkyl, alkylaminoalkyl, heterocycloalkyl, aralkyl, cyanoalkyl, N-alkylsulfonylamino, heteroarylsulfonylalkyl, heteroarylsulfonylhaloalkyl, aryloxyalkyl, aralkyloxyalkyl, aryl and heterocyclo, wherein the aryl and heterocyclo radicals are optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from halo, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, haloalkyl, haloalkoxy, carboxyalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, amino, acyl and alkylamino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) La présente invention concerne une classe de composés à base de thiazolyle substitué destinés au traitement de l'inflammation et des troubles liés à l'inflammation. Les composés concernés en l'occurrence sont décrits par la formule générale (II). Dans cette formule générale, R4 est choisi parmi alkyle et amino. R5 est choisi parmi aryle, cycloalkyle, cycloalcényle et hétérocyclique. R5 est éventuellement substitué à des positions admettant la substitution par un ou plusieurs radicaux choisis parmi halo, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, haloalkylsulfonyle, aminosulfonyle, alkyle, alcényle, alkynyle, cyano, carboxyle, carboxyalkyle, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, acyle, N-alkylaminocarbonyle, N-arylaminocarbonyle, N,N-dialkylaminocarbonyle, N-alkyl-N-alkylaminocarbonyle, haloalkyle, hydroxyle, alcoxy, hydroxyalkyle, haloalcoxy, amino, N-alkylamino, N,N-dialkylamino, hétérocyclique et nitro. Dans cette formule générale, R6 est choisi parmi halo, amino, alcoxy, nitro, hydroxyle, aminocarbonyle, acyle, alkylaminocarbonyle, arylaminocarbonyle, alcényle, alkynyle, haloalcoxy, alkylamino, arylamino, aralkylamino, alcoxycarbonylalkyle, alkylaminoalkyle, hétérocycloalkyle, aralkyle, cyanoalkyle, N-alkysulfonylamino, hétéroarylsulfonylalkyle, hétéroarylsulfonylhaloalkyle, aryloxyalkyle, aralkyloxyalkyle, aryle et hétérocyclo, où les radicaux aryle et hétérocyclo peuvent être éventuellement substitués à une position admettant la substitution par au moins un radical choisi parmi halo, alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, haloalkyle, haloalcoxy, carboxyalkyle, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, amino, acyle et alkylamino. L'invention concerne également des sels de ces composés de formule générale (II), qui sont pharmaceutiquement acceptables.

  描述了一类取代噻唑基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（II）定义，其中R4选择自烷基和氨基，其中R5选择自芳基，环烷基，环烯基和杂环；其中R5在可取代的位置上可选择用一个或多个基团进行取代，所述基团选择自卤素，烷硫基，烷基亚砜基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，氨基磺酰基，烷基，烯基，炔基，氰基，羧基，羧基烷基，烷氧基羧酸酯基，氨基羧酸酯基，酰基，N-烷基氨基羧酸酯基，N-芳基氨基羧酸酯基，N，N-二烷基氨基羧酸酯基，N-烷基-N-芳基氨基羧酸酯基，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，氨基，N-烷基氨基，N，N-二烷基氨基，杂环和硝基；其中R6选择自卤素，氨基，烷氧基，硝基，羟基，氨基羧酸酯基，酰基，烷基氨基羧酸酯基，芳基氨基羧酸酯基，烯基，炔基，卤代烷氧基，烷基氨基，芳基氨基，芳基烷基氨基，烷氧基羧酸酯基烷基，烷基氨基烷基，杂环环烷基，芳基烷基，卤代基烷基磺酰氨基，杂环芳基磺酰基烷基，杂环芳基磺酰卤代烷基，芳氧基烷基，芳基烷氧基烷基，芳基和杂环，其中芳基和杂环基团在可取代的位置上可选择用一个或多个基团进行取代，所述基团选择自卤素，烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚砜基，卤代烷基，卤代烷氧基，羧基烷基，烷氧基羧酸酯基，氨基羧酸酯基，氨基，酰基和烷基氨基；或其药学上可接受的盐。
• Novel sulfonyl derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040082611A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Described in the present invention are a sulfonyl derivative represented by the following formula (I): Q 1 -Q 2 -T 1 -Q 3 -SO 2 -Q A (I) [wherein Q 1 represents a saturated or unsaturated 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group, 5- or 6-membered heterocyclic group, dicyclic fused ring or tricyclic fused ring group which may have a substituent; Q 2 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a linear or branched C 1-6 alkylene group or the like; Q A represents an arylalkenyl group which may have a substituent or a heteroarylalkenyl group which may have a substituent; and T 1 represents a carbonyl group or the like] and a medicament comprising the same. The compound has strong FXa inhibitory action, provides prompt, sufficient and long-lasting anti-thrombus effects when orally administered, and has low side effects and is therefore useful as an excellent anticoagulant.

  本发明描述了一种由以下式(I)表示的磺酰基衍生物： Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA(I) [其中，Q1表示饱和或不饱和的5-或6-环烃基、5-或6-杂环基、二环融合环或三环融合环基，可能具有取代基；Q2表示单键、氧原子、硫原子、线性或支链的C1-6烷基等；QA表示可能具有取代基的芳基烯基或杂芳基烯基；T1表示羰基基团或类似物]，以及包含该化合物的药物。该化合物具有强烈的FXa抑制作用，口服后提供快速、充分和持久的抗血栓效果，并且具有低副作用，因此可用作优秀的抗凝剂。