1-[(Z)-1-Methoxycarbonyl-2-(2-methyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 79239-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[(Z)-1-Methoxycarbonyl-2-(2-methyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 79239-44-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: YLLHIEWINDWRDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(Z)-1-Methoxycarbonyl-2-(2-methyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [3,2]一些烯丙基氧代砜基的正离子重排。通往三烯和氮杂三烯及其环状异构体的途径

  摘要：

  亚胺基取代的氧亚砜基化物（2）通过共轭加成与乙炔基二羧酸二甲酯和二苯甲酰基乙炔反应。在室温或更低温度下，对所得的烯丙基氧磺基叶立德进行[3,2]σ重排，得到亚砜（3）。当在80°C加热时，这些亚砜很容易失去甲烷亚磺酸，生成二氢吡啶（4）。推测这些反应是通过中间体氮杂三烯进行的（6）。稳定的氧亚砜基化物（7）与乙炔二羧酸二甲酯以相似的顺序反应，得到可分离的三烯酮（9）。当在二甲苯中加热时，这些三烯酮发生环电闭环。

  DOI：

  10.1039/p19810002352