N-(2',5'-dioxospiro[1,3-dihydroindene-2,4'-imidazolidine]-5-yl)-2-(3-methyl-2-oxobenzimidazol-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(2',5'-dioxospiro[1,3-dihydroindene-2,4'-imidazolidine]-5-yl)-2-(3-methyl-2-oxobenzimidazol-1-yl)acetamide
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₄
• 分子量: 405.413
• InChiKey: XHBCDCYMANXQCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1',3'-二氢螺[咪唑烷-4,2'-茚]-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2',5'-dioxospiro[1,3-dihydroindene-2,4'-imidazolidine]-5-yl)-2-(3-methyl-2-oxobenzimidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel, orally bioavailable spirohydantoin CGRP receptor antagonists

  摘要：

  A rapid analogue approach to identification of spirohydantoin-based CGRP antagonists provided novel, low molecular weight leads. Modification of these leads afforded a series of nanomolar benzimidazolinone-based CGRP receptor antagonists. The oral bioavailability of these antagonists was inversely correlated with polar surface area, suggesting that membrane permeability was a key limitation to absorption. Optimization provided compound 12, a potent CGRP receptor antagonist (K-i = 21 nM) with good oral bioavailability in three species. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.045

文献信息

• US7202251B2
  申请人：——

  公开号：US7202251B2

  公开（公告）日：2007-04-10