4-Amino-1-(1S,3S,5S)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl-5-fluoro-1H-pyrimidin-2-one | 176247-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 4-Amino-1-(1S,3S,5S)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl-5-fluoro-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(1S,3S,5S)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]-5-fluoropyrimidin-2-one
• CAS: 176247-05-5
• 化学式: C₉H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 227.195
• InChiKey: DCVPNZGHCROWDN-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-(1S,3S,5S)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl-5-fluoro-1H-pyrimidin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 艾夫他滨
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-beta-L-胞苷（beta-L-d4C）和2'，3'-dideoxy 2'，3'-didehydro-beta-的设计与合成L-5-氟胞苷（beta-L-Fd4C），这两种人类乙型肝炎病毒（HBV）的特效抑制剂和人类免疫缺陷病毒（HIV）的强效抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm950836q
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-β-L-erythro-pentofuranosyl)-5-fluorouracil 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 p-ClC₆H₄OCOCl₂ 、 氨 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 4-Amino-1-(1S,3S,5S)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl-5-fluoro-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-beta-L-胞苷（beta-L-d4C）和2'，3'-dideoxy 2'，3'-didehydro-beta-的设计与合成L-5-氟胞苷（beta-L-Fd4C），这两种人类乙型肝炎病毒（HBV）的特效抑制剂和人类免疫缺陷病毒（HIV）的强效抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm950836q

文献信息

• Design and Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy- 2‘,3‘-didehydro-β-<scp>l</scp>-cytidine (β-<scp>l</scp>-d4C) and 2‘,3‘-Dideoxy-2‘,3‘-didehydro-β-<scp>l</scp>-5- fluorocytidine (β-<scp>l</scp>-Fd4C), Two Exceptionally Potent Inhibitors of Human Hepatitis B Virus (HBV) and Potent Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus (HIV) in Vitro
  作者：Tai-Shun Lin、Mei-Zhen Luo、Mao-Chin Liu、Yong-Lian Zhu、Elizabeth Gullen、Ginger E. Dutschman、Yung-Chi Cheng

  DOI：10.1021/jm950836q

  日期：1996.1.1