1-(2,4-difluorophenoxy)-N-methoxy-N-methylcyclohexane-1-carboxamide | 1296889-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenoxy)-N-methoxy-N-methylcyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 1296889-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 299.318
• InChiKey: BERWCWUDEANKQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenoxy)-N-methoxy-N-methylcyclohexane-1-carboxamide 、 2-(BOC-氨基)-3-甲基吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  前所未有的N → C [1,4] Boc迁移：3-羧基官能化的7-氮杂吲哚[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪环系统的合成

  摘要：

  使用1当量过量的n -BuLi合成azaindolo [2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪杂环可提供相应的3-（叔丁氧羰基）衍生物，推测是通过空前的分子内N → C [1,4] Boc迁移。因此，治疗的Ñ -Boc-2- aminopicoline 1A与3当量的Ñ在-15℃正丁基锂，以产生二价阴离子锂2 - 1A，随后用的Weinreb反应酰胺类2A - ħ在−40°C下，然后以受控方式（−40至0°C，2小时； 0°C至rt，16小时）使反应混合物升温至室温，导致形成一系列Boc-基团迁移的产品7a – h通常收成良好（约70％的分离收率）。出乎意料的是，从亚环戊烯到亚环己烯（从2d - e到2g - h），发现所需的[1,4] Boc迁移是次要的命运（产率约20％）。在这些情况下，Ñ →邻- c ^ [1,3]的Boc-迁移化合物9克- ħ（以邻-芳基位置）作为主要产物获得。为形成四环杂环3a以及为观察到的N

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.073

文献信息

• Synthesis of a novel tetracyclic azaindolo[2,1-c][1,4]benzoxazine ring system
  作者：Santosh Kurhade、Rahul D. Kaduskar、Bhavesh Dave、Parimi Atchuta Ramaiah、Venkata P. Palle、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.020

  日期：2011.4

  Synthesis of a series of novel fused tetracyclic mono- and diazaindolo[2,1-c][1,4]benzoxazine heterocyclic compounds 3a–o has been achieved in a two-step one-pot reaction set up starting from commercially available or easily accessible inputs. For example, reaction of di-lithiated (N-Boc)-2-amino-3-methylpyridine Li2–2a with Weinreb amide of 2-(2,4-difluorophenoxy)-2,2-dimethylacetic acid 1a, followed

  一系列新颖的稠合四环单环和二氮杂吲哚并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪杂环化合物3a - o的合成可通过两步一锅反应从商业上获得或容易地建立可访问的输入。例如，二锂化（反应Ñ -Boc）-2-氨基-3-甲基吡啶栗2 -图2a与2-（2,4-二氟苯氧基）的Weinreb酰胺-2,2-二甲基乙酸1A，随后TFA处理得到四环化合物3a，其基本上是7-氮杂吲哚和3,4-二氢[1,4]苯并恶嗪的融合物，分离产率为70％。竞争性消除副产品4a在这种情况下，也观察到（分离产率为24％）。根据我们的初步结果，已提出结构基础和分子机理来解释这两个平行反应。因此，通过适当的结构调整1，可以控制单个产品的形成。