(-)-isoseiridine | 103963-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-isoseiridine
• 英文别名: 3-[(5R)-5-hydroxyheptyl]-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 103963-35-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: RRJPBACYMZWMBB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基-5H-呋喃-2-酮 在 palladium diacetate 盐酸 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2-dibutylamino-1-phenyl-1-propanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 (-)-isoseiridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与9-烷基-9-硼双环[3,3,1]壬烷的交叉偶联。（-）-异丝氨酸的全合成。

  摘要：

  Pd（O）催化的丁烯内酯-3-三氟甲磺酸酯到9-烷基-9-硼双环[3.3.1]壬烷的交叉偶联反应具有中等至良好的收率，并具有一定的功能范围。该方法的应用与在麻黄碱衍生物存在下将二乙基锌加到丁烯醛中的方法相结合，可实现收率达88％ee的（-）-异水苏啶的3步合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80703-1

文献信息

• Palladium catalysed cross-coupling of vinyl triflates with 9-alkyl-9-borobicyclo[3,3,1]nonanes. total synthesis of (−)-Isoseiridine.
  作者：Ronald Grigg、Peter Kennewell、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80703-1

  日期：1994.5

  Catalysed cross-coupling of butenolide-3-triflates to 9-alkyl-9-borobicyclo[3.3.1]nonanes occurs in moderate to good yield and tolerates a range of functionality. Application of this methodology combined with addition of diethylzinc to a butenolide aldehyde in the presence of an ephedrine derivative leads to a 3-step synthesis of (−)-isoseiridine with 88%e.e. in good yield.

  Pd（O）催化的丁烯内酯-3-三氟甲磺酸酯到9-烷基-9-硼双环[3.3.1]壬烷的交叉偶联反应具有中等至良好的收率，并具有一定的功能范围。该方法的应用与在麻黄碱衍生物存在下将二乙基锌加到丁烯醛中的方法相结合，可实现收率达88％ee的（-）-异水苏啶的3步合成。