1-phenylbut-3-yn-1-yl acetate | 76698-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylbut-3-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 1-Phenyl-3-butyn-1-yl acetate；1-phenylbut-3-ynyl acetate
• CAS: 76698-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SNYJXSUXPQKTHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.060 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylbut-3-yn-1-yl acetate 在 吡啶-N-氧化物 、 甲烷磺酸 、 (1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)gold(I) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以34%的产率得到3-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的叶立德氧羰基氧化同炔丙基醚。

  摘要：

  合成有用的α，β-不饱和羰基化合物是在温和的反应条件下，通过金催化的炔丙基醚的氧化重排而获得的。拟议中的金类胡萝卜素和叶立德是重要的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol302238t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenylbut-3-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  On the use of 3-bromopropyne as a reagent for the introduction of the pyruvate moiety

  摘要：

  在金属锌存在下，3-溴丙炔与醛反应生成同三碳炔醇，随后通过乙酰化反应与N-溴代琥珀酰亚胺和少量乙酸银反应，转化为相应的溴代同三碳炔乙酸盐。这些衍生物再经四氧化锇和叔丁基过氧化氢氧化，生成γ-乙酰氧基-α-酮酯，从而实现了一个便捷的四步序列来引入丙酮酸部分。

  DOI：

  10.1039/c39910001289

文献信息

• Mixed Phosphane η⁵-CpRuCl(PR₃)₂Complexes as Ambifunctional Catalysts for Anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Florian Boeck、Thomas Kribber、Li Xiao、Lukas Hintermann

  DOI：10.1021/ja2026823

  日期：2011.6.1

  at C-6) for anti-Markovnikov hydration of terminal alkynes to aldehydes is retained when one heterocyclic ligand L is replaced by L' = PPh(3). Equal amounts of CpRuCl(PPh(3))(2) (1) and phosphane L in acetone solution equilibrate to a mixture of 1, CpRuCl(L)(PPh(3)) (2), and CpRuCl(L)(2) (3), which acts as highly active in situ catalyst for preparative anti-Markovnikov hydration of alkynes in water-rich

  [CpRu(L)(2)(MeCN)]PF(6)（L = 2-diphenylphosphinopyridine 在 C-6 处具有庞大的基团）在一个杂环配体时保留了对末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化活性L 由 L' = PPh(3) 代替。丙酮溶液中等量的 CpRuCl(PPh(3))(2) (1) 和磷烷 L 平衡为 1、CpRuCl(L)(PPh(3)) (2) 和 CpRuCl(L)(2) 的混合物) (3)，在富水介质（2 mol % [Ru]，60 °C，3-18 h in 4:1 (v/v ) 丙酮/水)。反应在 160 °C 下 <15 分钟内完成。
• A facile lipase-catalyzed KR approach toward enantiomerically enriched homopropargyl alcohols
  作者：Paweł Borowiecki、Maciej Dranka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.050

  日期：2019.12

  (E ≫ 500) furnishing both resolution products of the racemic 1-phenylbut-3-yn-1-ol in highly enantiomerically enriched form (up > 99% ee). Variable reaction parameters, such as the acyl-group donor reagent as well as solvent, were additionally screened to establish their impact on the stereochemical outcome. For optimal biocatalytic systems established with model substrate, the enzymatic transformations were

  具有炔丙基（丙-2-炔）体系的化合物是有机化学非常重要的组成部分。其中，对映体高炔丙醇（but-3-yn-1-ols）的制备构成了不对称合成的关键挑战，因此在过去的几十年中引起了合成界的极大关注。在这项工作中，已经研究了一组商业脂肪酶的催化性能，用于在动力学控制的条件下对1-苯基高炔丙基醇进行对映选择性酯交换。固定在陶瓷（Amano PS-C II）或硅藻土（Amano PS-IM）上的洋葱伯克霍尔德氏菌（BCL）的脂肪酶是最活跃和对映选择性的酶制剂（E ≫ 500）提供了高度对映体富集形式的外消旋1-苯基丁-3-炔-1-醇的两种拆分产物（大于99％ee）。另外还筛选了可变的反应参数，例如酰基供体试剂和溶剂，以确定它们对立体化学结果的影响。对于建立有模型底物的最佳生物催化系统，酶促转化扩展到了其他8种不同的对苯基取代的均丙基仲醇的制备规模KR ，从而合成了（S）醇（96-100％ee ）和
• Iterative Synthesis of Oligo-1,4-diols via Catalytic Anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Lukas Hintermann、Thomas Kribber、Aurélie Labonne

  DOI：10.1055/s-2007-983884

  日期：2007.9

  of oligo-1,4-diol building blocks has been realized via (a) propargylation of an aldehyde with allenylzinc bromide, (b) alcohol protection and (c) ruthenium-catalyzed anti-Markovnikov hydration of the terminal alkyne to release an aldehyde for the next iteration. Linear chains with 1,4-, 1,4,7- 1,4,7,10- and 1,4,7,10,13- functionalization patterns have been obtained by consecutive sequential iterations

  通过 (a) 醛与溴化烯丙基锌的炔丙基化、(b) 醇保护和 (c) 钌催化的末端炔烃的抗马尔科夫尼科夫水合，实现了 oligo-1,4-二醇结构单元的顺序、迭代合成为下一次迭代释放醛。具有 1,4-, 1,4,7- 1,4,7,10- 和 1,4,7,10,13- 功能化模式的线性链已通过连续的顺序迭代获得。
• Fermentation process for epothilones
  申请人：——

  公开号：US20020137152A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Desoxyepothilone compounds are produced by fermentation of an epothilone producing microorganism in the presence of a P450 enzyme inhibitor.

  Desoxyepothilone化合物是在存在P450酶抑制剂的情况下，通过培养产生epothilone的微生物发酵而产生的。
• Golse; Gavarret, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 216
  作者：Golse、Gavarret

  DOI：——

  日期：——