1-chloro-4,5α-epoxy-19anti-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-6-methoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphin-7-en-3-ol | 24999-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-chloro-4,5α-epoxy-19anti-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-6-methoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphin-7-en-3-ol
• 英文别名: 6,14-endo-Etheno-1-chlor-7α-<1-hydroxy-1-methyl-ethyl>-tetrahydro-oripavin；1-chloro-4,5α-epoxy-19anti-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-6-methoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphin-7-en-3-ol
• CAS: 24999-13-1
• 化学式: C₂₃H₂₈ClNO₄
• 分子量: 417.933
• InChiKey: CIHRPBMMEQFDPV-WEUAAKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  20-methylthevinol 在 sodium hydroxide 、 氯 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-chloro-4,5α-epoxy-19anti-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-6-methoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphin-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第十四部分。取代在芳核中6,14-的衍生物内切-ethenotetrahydrothebaine

  摘要：

  四氢茶碱酯（1； R = H）已用乙酸和三氟乙酸酐乙酰化。产物（1; R = Ac）已还原为仲醇，并通过Schmidt反应转化为胺（1; R = NH 2）的乙酰基衍生物，该胺是1-硝基-硝基的还原产物。可通过酯化硝化得到的化合物（1； R = H）。将四氢蒂巴因醇（2； R = Me）氯化，得到1-氯化合物，该化合物已脱甲基化为相关的苯酚。通过曼尼希反应，苯酚（2； R = H）已转化为2-氨基化合物。

  DOI：

  10.1039/j39690002241