(Z)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)propene | 81129-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)propene
• 英文别名: (Z)-1,4-dimethoxy-2-methyl-5-(prop-1-en-1-yl)benzene；1,4-dimethoxy-2-methyl-5-[(Z)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 81129-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WFGVENXCFFYSTH-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基-4-甲基苯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 4-甲基-4-戊烯醇 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (Z)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)propene 、 (E)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  Chabrolobenzoquinone H的对映体特异性全合成和绝对构型分配

  摘要：

  Chabrolobenzoquinone H ( 1 ) 是一种具有细胞毒活性的美二萜代谢物，通过手性池衍生的脂肪族 PT-砜和苯醌醛伴侣之间的立体选择性 Julia-Kocienski 烯化合成。后者是通过连续的扩链步骤获得的，包括 Stille 偶联和立体定向烯烃交叉复分解反应，然后是丙二酸酯合成和 Krapcho 脱羧。此外，这种全合成安全地确定了目标天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02634

文献信息

• Isomeric cyclopropyl ring-methylated homologs of trans-2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)cyclopropylamine, an hallucinogen analog
  作者：James N. Jacob、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm00347a009

  日期：1982.5

  The hallucinogen analogue trans-2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)cyclopropylamine was modified by adding a 3-methyl group, either cis or trans with respect to the amino group. These two isomeric cyclopropyl ring-methylated compounds were then tested for activity in the mouse ear-scratch assay and for a contractile effect in the rat fundus preparation. Neither compound was found to possess appreciable activity when compared to the nonmethylated parent, in either assay.
• COMPOSITION AND METHOD OF ADIPOSE CELL DIFFERENTIATION INHIBITION
  申请人：LEE MENG-HWAN

  公开号：US20100041768A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention is related to a composition and method of adipose cell differentiation inhibition.
• Enantiospecific Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of Chabrolobenzoquinone H
  作者：Stergios R. Rizos、Konstantinos A. Ouzounthanasis、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02634

  日期：2022.1.21

  meroditerpene metabolite with cytotoxic activity, is synthesized via a stereoselective Julia–Kocienski olefination between a chiral pool derived aliphatic PT-sulfone and a benzoquinone aldehyde partner. The latter was obtained via consecutive chain extension steps involving a Stille coupling and a stereospecific olefin cross-metathesis reaction followed by malonic ester synthesis and a Krapcho decarboxylation

  Chabrolobenzoquinone H ( 1 ) 是一种具有细胞毒活性的美二萜代谢物，通过手性池衍生的脂肪族 PT-砜和苯醌醛伴侣之间的立体选择性 Julia-Kocienski 烯化合成。后者是通过连续的扩链步骤获得的，包括 Stille 偶联和立体定向烯烃交叉复分解反应，然后是丙二酸酯合成和 Krapcho 脱羧。此外，这种全合成安全地确定了目标天然产物的绝对构型。