(E-2-furanylethenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E-2-furanylethenyl)boronic acid
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)ethenylboronic acid
• 化学式: C₆H₇BO₃
• 分子量: 137.931
• InChiKey: RZUUIJWHYBJOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenylcyclopropene 、 (E-2-furanylethenyl)boronic acid 在 potassium carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-((E)-2-((1R,2S)-2-methyl-2-phenylcyclopropyl)vinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  用烯基硼酸钴催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢烯基化

  摘要：

  介绍了手性膦/钴配合物促进的3,3-二取代环丙烯与易于获得的烯基硼酸的催化非对映和对映选择性的加氢烯基化反应。这种方法构成了前所未有的直接方法，将各种各样的烯基直接引入到环丙烷基序上，以高达95％的dr和99：1 er的产率提供高达95％的多取代的环丙烷，从而使对映体富集的环丙烷的产品功能化，否则很难访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201904994
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E-2-furanylethenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  用烯基硼酸钴催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢烯基化

  摘要：

  介绍了手性膦/钴配合物促进的3,3-二取代环丙烯与易于获得的烯基硼酸的催化非对映和对映选择性的加氢烯基化反应。这种方法构成了前所未有的直接方法，将各种各样的烯基直接引入到环丙烷基序上，以高达95％的dr和99：1 er的产率提供高达95％的多取代的环丙烷，从而使对映体富集的环丙烷的产品功能化，否则很难访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201904994

文献信息

• <scp>Cobalt‐Catalyzed</scp> Enantioselec tive <scp>Ring‐Opening</scp> Reactions of Oxa‐ and Aza‐bicyclic Alkenes with Alkenylboronic Acids
  作者：Di Zhu、Yongmei Zhao、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1002/cjoc.202100622

  日期：2022.1.15

  Catalytic enantioselective ring-opening of oxa- and aza-bicyclic alkenes with readily available accessible alkenylboronic acids, promoted by a chiral phosphine–Co complex, is reported. Such a process represents the unprecedented Co-catalyzed introduction of various alkenyl groups onto the oxa- and aza-bicyclic alkenes, affording a wide range of multisubstituted functionalized cyclohexenes in up to

  据报道，在手性膦-钴配合物的促进下，氧杂和氮杂双环烯烃与容易获得的烯基硼酸催化对映选择性开环。这样的过程代表了前所未有的将各种烯基引入氧杂-和氮杂-双环烯烃上，以高达 98% 的收率和 99.5:0.5 er 提供范围广泛的多取代官能化环己烯。
• Merging Manganese and Iminium Catalysis: Selective Hydroalkenylation of Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Chaoyu Du、Zhenyu Guo、Weipeng Li、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202312414

  日期：2023.10.23

  hydroalkenylation of unsaturated aldehydes and ketones has been accomplished via synergistic HOMO and LUMO activation by means of manganese and iminium catalysis. The use of chiral organocatalysts could provide the corresponding products with moderate enantioselectivity.

  不饱和醛和酮的选择性加氢烯基化是通过锰和亚胺催化的协同 HOMO 和 LUMO 活化来完成的。使用手性有机催化剂可以提供具有中等对映选择性的相应产物。