(S)-N-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)methanesulfonamide | 1332456-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1332456-92-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 165.213
• InChiKey: QRCWZKUWAFEAMT-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 (S)-N-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)methanesulfonamide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到(S,E)-N-[1-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸合成乙烯基底物的Heck反应在合成人酪氨醇衍生物中

  摘要：

  通过乙酸4-碘苯基苯酯与乙烯基甘醇衍生物的Heck偶联来制备高酪氨醇衍生物的途径需要对催化剂和条件进行广泛的筛选。最终使用Pd（OAc）2和N-苯基脲作为配体。 偶联-Heck反应-高酪氨酸-钯-N-苯基脲

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218830
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-3-(methylsulfonyl)-2-phenyl-4-vinyloxazolidine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  互补立体定向和立体收敛方法合成恶唑烷

  摘要：

  报道了对映选择性合成1，3-恶唑烷的互补立体定向反应和立体收敛反应。在铑催化剂的存在下，对映体富集的一氧化二丁烯与芳基亚胺的反应是立体定向的（99％ee）。或者，在手性钯或镍催化剂的存在下，外消旋一氧化二烯丁二烯的反应提供了1，3-恶唑烷的对映选择性合成（至多94％ee）。顺-或反-1，3-恶唑烷的合成也可以在催化剂的控制下完成。

  DOI：

  10.1021/ol202068p