3-(2-oxotetrahydrothiopyran-3-ylmethyl)benzoic acid | 757246-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxotetrahydrothiopyran-3-ylmethyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(2-oxotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)methyl]benzoic acid；3-[(2-oxothian-3-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 757246-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: SWZSGEFGQYYIGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxotetrahydrothiopyran-3-ylmethyl)benzoic acid 在 ammonium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到3-(2-oxotetrahydrothiopyran-3-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过修饰P1'侧链优化基于巯基的谷氨酸羧肽酶II抑制剂的结构。

  摘要：

  已经合成了一系列在P1'位置含有苄基部分的基于硫醇的抑制剂，并测试了它们抑制谷氨酸羧肽酶II（GCP II）的能力。发现3-（2-羧基-5-巯基戊基）苯甲酸6c是最有效的抑制剂，IC（50）值为15 nM，比2-（3-巯基丙基）戊二酸的效力高6倍（2 -MPPA），一种先前发现的口服活性GCP II抑制剂。随后的SAR研究表明，6c，3-（1-羧基-4-巯基丁氧基）苯甲酸26a和3-[（1-羧基-4-巯基丁基）硫代]苯甲酸26b的苯氧基和苯硫烷基类似物也具有很强的效力。对GCP II的抑制活性。在神经性疼痛的大鼠慢性收缩损伤（CCI）模型中，化合物6c和26a口服后可明显减少痛觉过敏（1。

  DOI：

  10.1021/jm051019l
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三异丙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 3-(2-oxotetrahydrothiopyran-3-ylmethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过修饰P1'侧链优化基于巯基的谷氨酸羧肽酶II抑制剂的结构。

  摘要：

  已经合成了一系列在P1'位置含有苄基部分的基于硫醇的抑制剂，并测试了它们抑制谷氨酸羧肽酶II（GCP II）的能力。发现3-（2-羧基-5-巯基戊基）苯甲酸6c是最有效的抑制剂，IC（50）值为15 nM，比2-（3-巯基丙基）戊二酸的效力高6倍（2 -MPPA），一种先前发现的口服活性GCP II抑制剂。随后的SAR研究表明，6c，3-（1-羧基-4-巯基丁氧基）苯甲酸26a和3-[（1-羧基-4-巯基丁基）硫代]苯甲酸26b的苯氧基和苯硫烷基类似物也具有很强的效力。对GCP II的抑制活性。在神经性疼痛的大鼠慢性收缩损伤（CCI）模型中，化合物6c和26a口服后可明显减少痛觉过敏（1。

  DOI：

  10.1021/jm051019l

文献信息

• Thiolactones
  申请人：Slusher S. Barbara

  公开号：US20050004203A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention provides new compounds, pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising such compounds, and methods of using such compounds for inhibiting NAALADase enzyme activity, detecting diseases where NAALADase levels are altered, inhibiting angiogenesis, effecting a TGF-β activity or a neuronal activity, and treating a glutamate abnormality, a compulsive disorder, neuropathy, pain, a prostate disease, cancer, Huntington's disease, diabetes, a retinal disorder or glaucoma.

  本发明提供了新的化合物、制药组合物和诊断试剂盒，包括这些化合物，并使用这些化合物来抑制NAALADase酶活性、检测NAALADase水平发生变化的疾病、抑制血管生成、影响TGF-β活性或神经活性、治疗谷氨酸异常、强迫症、神经病变、疼痛、前列腺疾病、癌症、亨廷顿病、糖尿病、视网膜疾病或青光眼的方法。
• [EN] THIOLACTONES<br/>[FR] THIOLACTONES
  申请人：GUILFORD PHARM INC

  公开号：WO2004078742A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention provides new compounds, pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising such compounds, and methods of using such compounds for inhibiting NAALADase enzyme activity, detecting diseases where NAALADase levels are altered, inhibiting angiogenesis, effecting a TGF-ß activity or a neuronal activity, and treating a glutamate abnormality, a compulsive disorder, neuropathy, pain, a prostate disease, cancer, Huntington's disease, diabetes, a retinal disorder or glaucoma.

  该发明提供了新的化合物、药物组合物和诊断试剂盒，其中包括这些化合物，并使用这些化合物来抑制NAALADase酶活性、检测NAALADase水平发生变化的疾病、抑制血管生成、影响TGF-ß活性或神经活性，并治疗谷氨酸异常、强迫性障碍、神经病、疼痛、前列腺疾病、癌症、亨廷顿病、糖尿病、视网膜疾病或青光眼。
• THIOLACTONES AS NAALADase INHIBITORS
  申请人：Eisai Corporation of North America

  公开号：EP1599461B1

  公开（公告）日：2009-06-10
• THIOLACTONES
  申请人：GUILFORD PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1599461A1

  公开（公告）日：2005-11-30
• チオラクトン
  申请人：ギルフォード ファーマシュウティカルズ インコーポレイテッド

  公开号：JP4773951B2

  公开（公告）日：2006-08-31