tert-butyl (E)-4-(2'-ethylcyclopropyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate | 140169-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-(2'-ethylcyclopropyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
• CAS: 140169-95-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: VPRBIFHBLJZOAV-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-(2'-ethylcyclopropyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-α-(2-ethylcyclopropyl)glycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性二溴环丙烷化从丝氨酸合成不对称的（E）-α-苯基（乙基）环丙基λycines

  摘要：

  报道了（E）-α-（2-苯基环丙基）甘氨酸的不对称合成，以及正膦酸的同系物，即（E）-α-（2-乙基环丙基）甘氨酸的不对称合成。关键步骤是（E，4R）-或（E，4）-2,2-二甲基-4-（2'-苯基乙烯基）-和-（2'-乙基乙烯基）-3-恶唑烷羧酸酯的叔丁基二溴环丙烷化，可轻松从L-或D-丝氨酸制备。该反应给出了良好的非对映异构体比例的二溴环丙烷。分三步将主要化合物转化为相应的环丙基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88208-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-(2',2'-dibromo-3'-ethylcyclopropyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (E)-4-(2'-ethylcyclopropyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性二溴环丙烷化从丝氨酸合成不对称的（E）-α-苯基（乙基）环丙基λycines

  摘要：

  报道了（E）-α-（2-苯基环丙基）甘氨酸的不对称合成，以及正膦酸的同系物，即（E）-α-（2-乙基环丙基）甘氨酸的不对称合成。关键步骤是（E，4R）-或（E，4）-2,2-二甲基-4-（2'-苯基乙烯基）-和-（2'-乙基乙烯基）-3-恶唑烷羧酸酯的叔丁基二溴环丙烷化，可轻松从L-或D-丝氨酸制备。该反应给出了良好的非对映异构体比例的二溴环丙烷。分三步将主要化合物转化为相应的环丙基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88208-9