5-bromo-3-(N,N-dimethylaminomethylene)indolin-2-one | 1093237-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(N,N-dimethylaminomethylene)indolin-2-one
• 英文别名: (Z)-5-bromo-3-(N,N-dimethylaminomethylene)-indolin-2-one；(3Z)-5-bromo-3-(dimethylaminomethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 1093237-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: RSNVTMFWTSFGEP-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 potassium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-bromo-3-(N,N-dimethylaminomethylene)indolin-2-one 、 5-bromo-3-(N,N-dimethylaminomethylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌剂的新型苄基亚砜 2-吲哚满酮衍生物的设计、合成和初步生物学评价

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型苄基亚砜 2-吲哚满酮衍生物作为有效的抗癌剂。酪氨酸激酶抑制活性测定表明，大多数化合物显示出显着的活性。进一步研究了这些化合物对五种人类癌细胞系（HeLa、HepG2、MCF-7、SCC-15 和 A549）的体外抗增殖活性。几种化合物表现出明显的活性。其中，(Z)-3-(((4-bromobenzyl)sulfinyl)methylene)indolin-2-one(6j)和(Z)-3-((benzylsulfinyl)methylene)-5-bromoindolin-2-one( 6o) 被发现是有效的酪氨酸激酶抑制剂（IC50 分别为 1.34 和 2.69 μM），此外还具有显着的抗肿瘤潜力（6j 或 6o 的平均 IC50 值小于 40 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules22111979

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of diversely substituted indolin-2-ones
  作者：Fadoua Bouchikhi、Emilie Rossignol、Martine Sancelme、Bettina Aboab、Fabrice Anizon、Doriano Fabbro、Michelle Prudhomme、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.010

  日期：2008.11

  The synthesis of indolin-2-one derivatives substituted in the 3-position by an aminomethylene group bearing either an ornithine or a lysine residue is described. The inhibitory activities of these compounds toward a panel of eight kinases were examined. Further-more, the antibacterial activities of the prepared compounds were tested against two Gram-positive bacteria Bacillus cereus and Streptomyces chartreusis, a Gram-negative bacterium Escherichia coli and a yeast Candida albicans. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Novel Benzyl Sulfoxide 2-Indolinone Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Lin Tang、Tao Peng、Gang Wang、Xiaoxue Wen、Yunbo Sun、Shouguo Zhang、Shuchen Liu、Lin Wang

  DOI：10.3390/molecules22111979

  日期：——

  In this work, a series of novel benzyl sulfoxide 2-indolinone derivatives was designed and synthesized as potent anticancer agents. Tyrosine kinase inhibitory activity assay indicated that most of the compounds showed significant activity. The in vitro antiproliferative activity of these compounds was further investigated against five human cancer cell lines (HeLa, HepG2, MCF-7, SCC-15, and A549).

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型苄基亚砜 2-吲哚满酮衍生物作为有效的抗癌剂。酪氨酸激酶抑制活性测定表明，大多数化合物显示出显着的活性。进一步研究了这些化合物对五种人类癌细胞系（HeLa、HepG2、MCF-7、SCC-15 和 A549）的体外抗增殖活性。几种化合物表现出明显的活性。其中，(Z)-3-(((4-bromobenzyl)sulfinyl)methylene)indolin-2-one(6j)和(Z)-3-((benzylsulfinyl)methylene)-5-bromoindolin-2-one( 6o) 被发现是有效的酪氨酸激酶抑制剂（IC50 分别为 1.34 和 2.69 μM），此外还具有显着的抗肿瘤潜力（6j 或 6o 的平均 IC50 值小于 40 μM）。