tert-butyl 2-hydroxypent-4-enylcarbamate | 113525-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxypent-4-enylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl (2-hydroxypent-4-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(2-hydroxypent-4-enyl)carbamate
• CAS: 113525-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: CUBFXTHXOZAQIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-hydroxypent-4-enylcarbamate 在 二(氰基苯)二氯化钯 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-Boc-2-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Wacker环化从氨基酸轻松获得吡咯

  摘要：

  描述了从容易获得的氨基酸容易且有效地合成吡咯的方法。该方法的关键步骤是钯（II）/ Cu（OTf）2催化的氮杂-瓦克氧化环化反应。通过该方法在温和的条件下获得了一系列吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo800433b
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-hydroxypent-4-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用α-氨基丙烯酰胺的RCM反应轻松合成通用的官能化氨基己内酰胺

  摘要：

  我们报告了一种有效的合成方法，允许使用闭环复分解（RCM）来访问功能化的α-氨基己内酰胺。证实了α-氨基丙烯酰胺RCM前体对官能团的非常高的耐受性。合成途径是容易的，并且可以扩展以良好的至优异的产率制备各种取代的氨基己内酰胺。这些化合物可作为合成某些重要天然产物及其类似物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.022

文献信息

• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：Gude Markus

  公开号：US20100137290A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or cyano; Y 1 and Y 2 each represent CH, one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining each represent CH or, in the case of X, may also represent CR a , R a being halogen, and, in the case of W, may also represent CR b , or each of U, V, W, X, Y 1 and Y 2 represents CH, or each of U, V, W, X and Y 1 represents CH and Y 2 represents N, or also one or, provided R 1 is hydrogen, two of U, V, W, X, Y 1 and Y 2 represent(s) CRC and the remaining each represent CH, R b being alkoxy, alkoxycarbonyl or alkoxyalkoxy and R c being, each time it occurs, independently represents hydroxy or alkoxy; A-B-D represents a chain of 4 to 6 atoms, which 4 to 6 atoms are seleted from carbon, oxygen and nitrogen and may be substituted; E is one of the following groups: in which Z is CH or N and Q is O or S, or E is a phenyl group which is substituted once or twice in the meta and/or para position(s); and to salts of such compounds.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1为氢、卤素、羟基、烷氧基或氰基；Y1和Y2各自代表CH，一个或两个U、V、W和X代表N，其余各自代表CH，或者在X的情况下，也可以代表CRa，其中Ra为卤素，并且在W的情况下，也可以代表CRb，或者U、V、W、X、Y1和Y2各自代表CH，或者U、V、W、X和Y1各自代表CH，而Y2代表N，或者，如果R1为氢，则一个或两个U、V、W、X、Y1和Y2代表CRC，其余各自代表CH，其中Rb为烷氧基、烷氧羰基或烷氧基烷氧基，Rc每次出现时独立地代表羟基或烷氧基；A-B-D代表4至6个原子的链，这4至6个原子选自碳、氧和氮，并且可以被取代；E是以下组之一：其中Z为CH或N，Q为O或S，或者E为苯基，该苯基在间位和/或对位被取代一次或两次；以及这类化合物的盐。
• Intramolecular Hydroamination of Unbiased and Functionalized Primary Aminoalkenes Catalyzed by a Rhodium Aminophosphine Complex
  作者：Lisa D. Julian、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja1052126

  日期：2010.10.6

  We report a rhodium catalyst that exhibits high reactivity for the hydroamination of primary aminoalkenes that are unbiased toward cyclization and that possess functional groups incompatible with more electrophilic hydroamination catalysts. The rhodium catalyst contains an unusual diaminophosphine ligand (L1) that binds to rhodium in a κ(3)-P,O,P mode. The reactions catalyzed by this complex typically

  我们报告了一种铑催化剂，它对伯氨基烯烃的加氢胺化表现出高反应性，这些烯烃不偏向环化，并且具有与更多亲电加氢胺化催化剂不相容的官能团。铑催化剂含有一种不寻常的二氨基膦配体 (L1)，它以 κ(3)-P,O,P 模式与铑结合。由该配合物催化的反应通常在温和的温度（室温至 70°C）下进行，并且发生在烷基链上缺少取代基的伯氨基烯烃，使系统倾向于环化，伯氨基烯烃含有氯化物、酯、醚、可烯醇化的酮、腈和未保护的醇官能团，以及含有内烯烃的伯氨基烯烃。机理数据表明，这些反应发生的转换限制步骤不同于由 Pd、Pt 和 Ir 的后过渡金属配合物催化的反应。转化限制步骤的这种变化以及由此产生的催化剂的高活性源于 MC 键的质子分解以释放加氢胺化产物与氨基烷基中间体的回复以再生无环前体的有利相对速率。L1 的铑配合物的反应性起源的探针意味着氨基膦基团通过超出空间需求和简单的电子向金属中心的作用导致这些有利的速率。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021190727A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3a, R3b, R4, A1, A2, A3, A4, A5, A6, B1, B2, B3, B4, and L are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式（I）的新颖化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4、A1、A2、A3、A4、A5、A6、B1、B2、B3、B4和L如本文所述，以及包含这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• A facile approach to trans-4,5-pyrrolidine lactam and application in the synthesis of nemonapride and streptopyrrolidine
  作者：Wei Huang、Jing-Yi Ma、Mu Yuan、Long-Fei Xu、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.049

  日期：2011.10

  trans-4-hydroxylpyrrolidine lactams 1 starting from amino acid is described. The utility of this method has been demonstrated in the synthesis of antipsychotic nemonapride 3 and antiangiogenic streptopyrrolidine 4. Compared four synthetic stereoisomers of natural streptopyrrolidine 4 in term of spectroscopic and physical data, the absolute structure of the natural product was proposed as (4S,5S)-configuration

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。
• Oxazolidinone antibiotic derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd

  公开号：US08114867B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy or cyano; Y1 and Y2 each represent CH, one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining each represent CH or, in the case of X, may also represent CRa, Ra being halogen, and, in the case of W, may also represent CRb, or each of U, V, W, X, Y1 and Y2 represents CH, or each of U, V, W, X and Y1 represents CH and Y2 represents N, or also one or, provided R1 is hydrogen, two of U, V, W, X, Y1 and Y2 represent(s) CRC and the remaining each represent CH, Rb being alkoxy, alkoxycarbonyl or alkoxyalkoxy and Rc being, each time it occurs, independently represents hydroxy or alkoxy; A-B-D represents a chain of 4 to 6 atoms, which 4 to 6 atoms are selected from carbon, oxygen and nitrogen and may be substituted; E is one of the following groups: in which Z is CH or N and Q is O or S, or E is a phenyl group which is substituted once or twice in the meta and/or para position(s); and to salts of such compounds.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1为氢、卤素、羟基、烷氧基或氰基；Y1和Y2各代表CH，U、V、W和X中的一个或两个代表N，其余各代表CH，或在X的情况下，也可以代表CRa，Ra为卤素，在W的情况下，也可以代表CRb，或者U、V、W、X、Y1和Y2中的一个或两个代表CRC，其余各代表CH，其中Rb为烷氧基、烷氧羰基或烷氧基烷氧基，Rc在每次出现时，独立地代表羟基或烷氧基；A-B-D代表由4至6个原子组成的链，这4至6个原子选自碳、氧和氮，并且可以被取代；E是以下一种基团之一：其中Z为CH或N，Q为O或S，或者E是一苯基，该苯基在间位和/或对位上取代一次或两次；以及这种化合物的盐。