| 1199810-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1199810-92-8
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₉
• 分子量: 406.433
• InChiKey: GLNYIXXCRUVOAC-KIYNQFGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  145.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到methyl (E,2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-nitrohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  硒代赖氨酸：无痕异肽键形成的新工具。

  摘要：

  尽管具有生物学重要性，但众所周知，翻译后修饰的蛋白质很难通过使用常规表达系统以均质方式产生。化学蛋白质合成或半合成为这个问题提供了解决方案；然而，传统策略通常依赖于与目标蛋白中任何半胱氨酸残基的存在不相容的硫基化学。为了克服这些限制，我们提出了 γ-硒代赖氨酸的设计和合成，这是一种常见修饰的蛋白质氨基酸赖氨酸的含硒醇形式。通过将小型泛素样修饰蛋白 SUMO-1 与人葡萄糖激酶的肽段进行无痕连接，证明了 γ-硒代赖氨酸的实用性。所得的多肽准备在未受保护的半胱氨酸残基存在的情况下进行天然化学连接和化学选择性脱硒。硒代赖氨酸的直接合成和掺入合成肽标志着它成为将任何泛素样修饰蛋白与其靶标缀合的通用手柄。

  DOI：

  10.1002/chem.202000310
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硒代赖氨酸：无痕异肽键形成的新工具。

  摘要：

  尽管具有生物学重要性，但众所周知，翻译后修饰的蛋白质很难通过使用常规表达系统以均质方式产生。化学蛋白质合成或半合成为这个问题提供了解决方案；然而，传统策略通常依赖于与目标蛋白中任何半胱氨酸残基的存在不相容的硫基化学。为了克服这些限制，我们提出了 γ-硒代赖氨酸的设计和合成，这是一种常见修饰的蛋白质氨基酸赖氨酸的含硒醇形式。通过将小型泛素样修饰蛋白 SUMO-1 与人葡萄糖激酶的肽段进行无痕连接，证明了 γ-硒代赖氨酸的实用性。所得的多肽准备在未受保护的半胱氨酸残基存在的情况下进行天然化学连接和化学选择性脱硒。硒代赖氨酸的直接合成和掺入合成肽标志着它成为将任何泛素样修饰蛋白与其靶标缀合的通用手柄。

  DOI：

  10.1002/chem.202000310

文献信息

• Highly Efficient and Chemoselective Peptide Ubiquitylation
  作者：K. S. Ajish Kumar、Mahmood Haj-Yahya、Diana Olschewski、Hilal A. Lashuel、Ashraf Brik

  DOI：10.1002/anie.200902936

  日期：2009.10.12

  Loving kiss of death: A highly efficient and chemoselective method for ubiquitylation of peptides using δ‐mercaptolysine to assist isopeptide formation between the ε‐NH2 of the lysine residue and the activated C‐terminal glycine of ubiquitin (Ub) is presented.

  死亡的爱好吻：用于使用δ-mercaptolysine协助ε-NH之间异肽形成的肽的泛素化一个高效和化学选择性方法2的赖氨酸残基的和泛素的活化的C-末端甘氨酸（UB）被呈现。