2-butylseleno-3-nitro-N-phenylbenzamide | 1315303-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butylseleno-3-nitro-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-(butylselanyl)-3-nitro-N-phenylbenzamide；2-butylselanyl-3-nitro-N-phenylbenzamide
• CAS: 1315303-56-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃Se
• 分子量: 377.302
• InChiKey: KYHLEAIFVKZEST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylseleno-3-nitro-N-phenylbenzamide 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到7-nitro-2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ebselen的硝基，偶氮和氨基衍生物：合成，结构和细胞保护作用。

  摘要：

  新型偶氮-双ebselen化合物7可以通过将7-硝基-2-芳基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-ones 3和6与苯二甲酸钠，NaTeC 6 H 5还原，并通过具有Na 2 Se 2的2-溴-3-硝基苯甲酰胺。7b的X射线结构表明该分子由于强烈的分子内次级Se···N相互作用而完全处于平面状态。与NaTeC 6 H 5进一步反应后的偶氮化合物7将其还原裂解以提供2当量的相应的芳族胺。弱的Se-N键不稳定，无法在反应条件下存活，并且在后处理中分离出二硒化物8。而偶氮二ebselens 7是的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）活性-enzymes的差模拟物，nitroebselens 3，6，和11B和diselenides 8分别为3-6倍依布硒啉更加活跃。基于77 Se NMR光谱，涉及硒基14的二硒化物8b的催化循环，已提出。通过化学发光测量评估，良好的GPx模拟物可以比Trolox更有效

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02418
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-butylseleno-3-nitro-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  异硒唑啉的合成及谷胱甘肽过氧化物酶样活性

  摘要：

  N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)aniline (18), N-(2-bromo-3-nitrobenzyl)-4-methylaniline (19) 和 N-(2-bromo -3-硝基苄基)-4-硝基苯胺 (20) 与 [nBuSeNa] 得到 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]苯胺 (21), N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4 -甲基苯胺 (22) 和 N-[2-(丁基硒基)-3-硝基苄基]-4-硝基苯胺 (23)。21 的溴化导致环状异硒唑啉 7-硝基-2-苯基-2,3-二氢苯并异硒唑 (27) 和 2-(4-溴苯基)-7-硝基-2,3-二氢苯并异硒唑 (28) 的形成。22 的溴化得到异硒唑啉 2-(4-methylphenyl)-7-nitro-2,3-dihydrobenzisoselenazole (29) 和 2-(2-bromo-4-m

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100899