7-(pent-4-ynyloxy)-2H-chromen-2-one hexacarbonyldicobalt | 1379521-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(pent-4-ynyloxy)-2H-chromen-2-one hexacarbonyldicobalt
• 英文别名: Carbon monoxide;cobalt;7-pent-4-ynoxychromen-2-one
• CAS: 1379521-21-7
• 化学式: C₂₀H₁₂Co₂O₉
• 分子量: 514.296
• InChiKey: APMSPQJJTGNLLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-(pent-4-ynyloxy)-2H-chromen-2-one hexacarbonyldicobalt
  参考文献：
  名称：

  与香豆素相比，硫氧香豆素显示出另一种碳酸酐酶抑制机制

  摘要：

  制备了一系列香豆素和相应的2-硫代香豆素，并测试了它们对四种生理相关的人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1），同工型hCA I，II，IX和XII的抑制作用。与同型香豆素相比，与hCA II结合的6-羟基-2-硫代香豆素的X射线晶体结构揭示了这种新型抑制剂的前所未有的，出乎意料的抑制机制。与香豆素通过酯酶CA活性水解成相应的2-羟基肉桂酸衍生物不同，与hCA II结合时，观察到2-thioxo香豆素是完整的，其外切-硫原子锚定在锌配位的水分子上，而支架与活性位点的氨基酸残基建立了良好的接触。这种抑制机理与观察到的水解香豆素的阻滞机理非常不同，水解香豆素阻塞了活性部位腔的入口。香豆素/硫氧还香豆素结合模式的这种多功能性对设计同工型选择性CA抑制剂具有重要意义，其中某些抑制剂在临床上或临床上用于各种病理，包括青光眼，水肿，癫痫，神经性疼痛和低氧肿瘤。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01720

文献信息

• Novel Insights on CAI–CORM Hybrids: Evaluation of the CO Releasing Properties and Pain-Relieving Activity of Differently Substituted Coumarins for the Treatment of Rheumatoid Arthritis
  作者：Emanuela Berrino、Laura Micheli、Simone Carradori、Lorenzo di Cesare Mannelli、Paolo Guglielmi、Alessandro De Luca、Fabrizio Carta、Carla Ghelardini、Daniela Secci、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01706

  日期：2023.2.9
• Thioxocoumarins Show an Alternative Carbonic Anhydrase Inhibition Mechanism Compared to Coumarins
  作者：Marta Ferraroni、Fabrizio Carta、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01720

  日期：2016.1.14

  A series of coumarins and the corresponding 2-thioxocoumarines were prepared and tested for their inhibition profiles against four physiologically relevant human carbonic anhydrases (hCAs, EC 4.2.1.1), isoforms hCA I, II, IX, and XII. The X-ray crystal structure of 6-hydroxy-2-thioxocoumarin bound to hCA II revealed an unprecedented and unexpected inhibition mechanism for this new class of inhibitors

  制备了一系列香豆素和相应的2-硫代香豆素，并测试了它们对四种生理相关的人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1），同工型hCA I，II，IX和XII的抑制作用。与同型香豆素相比，与hCA II结合的6-羟基-2-硫代香豆素的X射线晶体结构揭示了这种新型抑制剂的前所未有的，出乎意料的抑制机制。与香豆素通过酯酶CA活性水解成相应的2-羟基肉桂酸衍生物不同，与hCA II结合时，观察到2-thioxo香豆素是完整的，其外切-硫原子锚定在锌配位的水分子上，而支架与活性位点的氨基酸残基建立了良好的接触。这种抑制机理与观察到的水解香豆素的阻滞机理非常不同，水解香豆素阻塞了活性部位腔的入口。香豆素/硫氧还香豆素结合模式的这种多功能性对设计同工型选择性CA抑制剂具有重要意义，其中某些抑制剂在临床上或临床上用于各种病理，包括青光眼，水肿，癫痫，神经性疼痛和低氧肿瘤。