tert-butyl 2-(prop-2-enyl)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate | 175022-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(prop-2-enyl)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-ethenyl-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 175022-95-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: HZIDWWSKRBDBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(prop-2-enyl)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(o-benzoyl)-2-(prop-2-enyl)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Cephalotaxine Skeleton Using an Intramolecular Heck Reaction.

  摘要：

  1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-2-（丙-2-烯基）-2-乙烯基吡咯烷（17）在三苯基膦和三乙胺存在下于回流乙腈中用乙酸钯（II）[Pd(OAc)2]处理后，主要产物为单环化产物 20 和少量串联环化产物 21。另一方面，在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺中，用 Pd(OAc)2、1，3-双（二苯基膦）丙烷、三丁基膦和碳酸银处理 1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-1-氮杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮（25），可得到环化产物 27，收率为 51%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1084
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 tert-butyl 2-hydroxymethyl-2-(prop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl 2-(prop-2-enyl)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricyclic Nitrogen-containing Heterocycles by Palladium-catalyzed Cyclization of 2-Alkenyl-N-(o-iodobensoyl)- and 2-Alkenyl-N-(o-iodophenylacetyl)pyrrolidines

  摘要：

  The palladium-catalyzed cyclization of the 2-alkenyl-N-(o-iodobenzoyl)and 2-alkenyl-N-(o-iodophenylacetyl)pyrrolidines gave the tricyclic nitrogen-containing heterocycles.

  DOI：

  10.3987/com-95-s63