4,4',4''-{7-[4-(ethynyl)phenyl]adamantane-1,3,5-triyl}tribenzonitrile | 1169516-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4',4''-{7-[4-(ethynyl)phenyl]adamantane-1,3,5-triyl}tribenzonitrile
• 英文别名: 4-[3,5-Bis(4-cyanophenyl)-7-(4-ethynylphenyl)-1-adamantyl]benzonitrile
• CAS: 1169516-58-8
• 化学式: C₃₉H₂₉N₃
• 分子量: 539.679
• InChiKey: GRBZWYDGCLCZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[1-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethylidene]-3-isopropylidenesuccinic acid 、 4,4',4''-{7-[4-(ethynyl)phenyl]adamantane-1,3,5-triyl}tribenzonitrile 、 盐酸甲胺 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-4,4',4''-(7-{4-[(1,2-dimethyl-3-{1-[1-methyl-2,5-dioxo-4-(propan-2-ylidene)pyrrolidin-3-ylidene]ethyl}-1H-indol-6-yl)ethynyl]phenyl}adamantane-1,3,5-triyl)tribenzonitrile 、 (Z)-4,4',4''-(7-{4-[(1,2-dimethyl-3-{1-[1-methyl-2,5-dioxo-4-(propan-2-ylidene)pyrrolidin-3-ylidene]ethyl}-1H-indol-6-yl)ethynyl]phenyl}adamantane-1,3,5-triyl)tribenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化转化制备具有腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺-金刚烷接头偶联物

  摘要：

  我们报告了通过钯催化转化制备包含金刚烷核心和腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺接头偶联物 1。用于最终 Sonogashira 偶联的乙炔-接头 12 是通过钯介导的碘取代前体与 Zn(CN) 2 的氰化反应制备的。6-溴取代的吲哚基氟酰亚胺偶联物 2 的合成分七个步骤完成。进行使用苯乙炔和 5-溴取代的吲哚 13 的模型研究，以寻找在最终 Sonogashira 偶联步骤中防止乙炔连接基 12 均偶联的条件。在二异丙胺存在下使用 Pd(PhCN)2Cl2 和 [(tBu)3PH]BF4，连同 CuI 作为添加剂，被证明是最有效的。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801199
• 作为产物：
  描述：

  4,4',4''-(7-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}adamantan-1,3,5-triyl)benzonitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4,4',4''-{7-[4-(ethynyl)phenyl]adamantane-1,3,5-triyl}tribenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化转化制备具有腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺-金刚烷接头偶联物

  摘要：

  我们报告了通过钯催化转化制备包含金刚烷核心和腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺接头偶联物 1。用于最终 Sonogashira 偶联的乙炔-接头 12 是通过钯介导的碘取代前体与 Zn(CN) 2 的氰化反应制备的。6-溴取代的吲哚基氟酰亚胺偶联物 2 的合成分七个步骤完成。进行使用苯乙炔和 5-溴取代的吲哚 13 的模型研究，以寻找在最终 Sonogashira 偶联步骤中防止乙炔连接基 12 均偶联的条件。在二异丙胺存在下使用 Pd(PhCN)2Cl2 和 [(tBu)3PH]BF4，连同 CuI 作为添加剂，被证明是最有效的。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801199

文献信息

• Preparation of an Indolylfulgimide-Adamantane Linker Conjugate with Nitrile Anchoring Groups through Palladium-Catalyzed Transformations
  作者：Sebastian Zarwell、Steffen Dietrich、Christine Schulz、Paul Dietrich、Fabian Michalik、Karola Rück-Braun

  DOI：10.1002/ejoc.200801199

  日期：2009.5

  We report the preparation, through palladium-catalyzed transformations, of the indolylfulgimide linker conjugate 1, containing an adamantane core and nitrile anchoring groups. The ethynylene-linker 12 for the final Sonogashira coupling was prepared through palladium-mediated cyanation of an iodo-substituted precursor with Zn(CN)2. The synthesis of the 6-bromo-substituted indolylfulgimide coupling partner

  我们报告了通过钯催化转化制备包含金刚烷核心和腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺接头偶联物 1。用于最终 Sonogashira 偶联的乙炔-接头 12 是通过钯介导的碘取代前体与 Zn(CN) 2 的氰化反应制备的。6-溴取代的吲哚基氟酰亚胺偶联物 2 的合成分七个步骤完成。进行使用苯乙炔和 5-溴取代的吲哚 13 的模型研究，以寻找在最终 Sonogashira 偶联步骤中防止乙炔连接基 12 均偶联的条件。在二异丙胺存在下使用 Pd(PhCN)2Cl2 和 [(tBu)3PH]BF4，连同 CuI 作为添加剂，被证明是最有效的。最后，