5-cyano-3-methyluracil | 99363-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyano-3-methyluracil
• 英文别名: 3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile；3-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbonitril；3-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile；3-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 99363-20-9
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: BKPALOYSZUJHHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyanoacetyl(methyl)carbamate 在 氨 、 水 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-cyano-3-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  368.嘌呤，嘧啶和乙二醛。第二部分 一些嘧啶核苷的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001877

文献信息

• Cyclization Dichotomy of Esters of 3-Ureido-2-cyano-2-propenoic and 3-Ureido-2-acyl-2-propenoic Acids
  作者：Miroslav Ledvina、Jiří Farkaš

  DOI：10.1135/cccc19941841

  日期：——

  The preparation of E and Z isomers of 3-ureido-2-cyano-2-propenoates Ia - Id and their base-catalyzed isomerization and cyclization to 5-carboxycytosine derivatives IIa - IIf and 5-cyanouracil derivatives IIIa and IIIb is described. Also described is the preparation of 3-ureido-2-acyl-2-propenoates Va - Vd and their base-catalyzed cyclization to 5-carboxy-2(1H)-pyrimidone derivatives VIa - VIc and 5-acyluracils VIIa - VIIc.

  描述了3-脲基-2-氰基-2-丙烯酸酯的Ia - Id的E和Z异构体的制备，以及它们的碱催化异构化和环化到5-羧基胞嘧啶衍生物IIa - IIf和5-氰基尿嘧啶衍生物IIIa和IIIb。还描述了3-脲基-2-酰基-2-丙烯酸酯Va - Vd的制备及其碱催化环化到5-羧基-2(1H)-嘧啶酮衍生物VIa - VIc和5-酰基尿嘧啶VIIa - VIIc。