(Z)-4-(2-aminobenzylidene)-1,2-dimethyl-(1H,4H)-imidazol-5-one | 1417180-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-aminobenzylidene)-1,2-dimethyl-(1H,4H)-imidazol-5-one
• 英文别名: (Z)-4-(2-aminobenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one；(5Z)-5-[(2-aminophenyl)methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
• CAS: 1417180-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: YMVKVCUAMKNHPI-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-aminobenzylidene)-1,2-dimethyl-(1H,4H)-imidazol-5-one 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  激发态分子内质子转移的见解：绿色荧光蛋白激发态质子转移的替代模型

  摘要：

  发生在激发态分子内质子转移（ESIPT）ø -磺酰胺类似物（Ô -TsABDI）绿色荧光蛋白的（GFP）发色团提供了一种可供选择的模式，深入分析激发态质子转移（ESPT）的相关光物理GFP。在本文中，我们通过溶剂在宽极性范围内的电子吸收和荧光发射光谱，顺式-反式光异构化实验以及库仑衰减法（CAM）/时间依赖性（TD）探索了与ESIPT相关的o -TsABDI的光物理性质。）密度泛函理论（DFT）的计算。我们发现整个ESIPT过程涉及四个步骤。第一步是对o进行光激发-TsABDI，不涉及电荷转移（CT）。第二步是ESIPT，并伴随着电子从磺酰胺氮的n轨道转移到4-苄叉亚氨基咪唑酮部分的半填充π轨道。第三步是两性离子的o- TsABDI的荧光发射，以及伴随的CT从4-苄叉亚氨基咪唑酮部分的π*轨道到磺酰胺氮的半填充n轨道。最后一步涉及不可逆且无障碍的质子重组。与此相反的分离的GFP发色团和其p

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.8b01799
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-叠氮-N-甲基乙酰胺 在 哌啶 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-4-(2-aminobenzylidene)-1,2-dimethyl-(1H,4H)-imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有七元环分子内氢键的化合物中的NH型激发态质子转移

  摘要：

  一系列含有5-（2-氨基亚苄基）-2,3-二甲基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（o - ABDI）作为核心生色团的化合物，带有七元环N -H型分子内氢键已经合成并表征。NH质子的酸度和氢键强度可以通过用取代基R取代一个氨基氢原子来进行微调，酸度随R的吸电子强度的增加而增加，即顺序H

  DOI：

  10.1002/chem.201602425

文献信息

• Twisting-Based Spectroscopic Measure of Solvent Polarity: The <i>P</i>_<i>T</i> Scale
  作者：Wei-Jen Lo、Yi-Hui Chen、Kuangsen Sung

  DOI：10.1021/jo400586w

  日期：2013.6.21

  The PT scale, which is correlated well with the ET(30), Y, and Z scales, is the first twisting-based spectroscopic measure of solvent polarity. It is based on two combined mechanisms: (1) the solvent-dependent intramolecular charge-transfer absorption that displays a regular hypsochromic band shift in polar solvents and (2) overcoming the intramolecular hydrogen-bond of o-1 by its differentiated solvation

  的P Ť的规模，这与良好相关ë Ť（30） ，ÿ，和Ž秤，是溶剂极性的第一基于扭转-光谱测量。它基于两种组合机制：（1）溶剂依赖性分子内电荷转移吸收，在极性溶剂中显示规则的七色带移位；（2）通过在极性溶剂中的差异化溶剂克服o - 1的分子内氢键溶剂，导致C–C键扭曲，导致其最低能量电子吸收带发生规则的变色位移。
• 7-membered-ring effect on fluorescence quantum yield: does metal-complexation-induced twisting-inhibition of an amino GFP chromophore derivative enhance fluorescence?
  作者：Hao-Wei Ke、Kuangsen Sung

  DOI：10.1039/d3cp00467h

  日期：——

  fluorescence quantum yield and (2) whether metal-complexation-induced twisting-inhibition of an amino green fluorescent protein (GFP) chromophore derivative is bound to enhance fluorescence, a novel GFP-chromophore-based triamine ligand, (Z)-o-PABDI, is designed and synthesized. Before complexation with metal ions, the S1 excited state of (Z)-o-PABDI undergoes τ-torsion relaxation (Z/E photoisomerization) with

  研究两个方面，即 (1) 七元环对荧光量子产率的影响和 (2) 金属络合诱导的氨基绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团衍生物的扭曲抑制是否一定会增强荧光, 设计并合成了一种新型的基于 GFP 发色团的三胺配体 ( Z )- o -PABDI。在与金属离子络合之前，( Z )- o -PABDI的S 1​​ 激发态经历了τ扭转弛豫（Z/E光异构化），Z/E光异构化量子产率为 0.28，同时形成基态（Z）-和 ( E )- o-PABDI 异构体。由于 ( E )- o -PABDI 不如 ( Z )- o -PABDI 稳定，它在室温下在乙腈中热异构化回 ( Z )- o -PABDI，一级速率常数为 (1.366 ± 0.082) × 10 -6秒-1。在与 Zn 2+离子络合后，( Z )- o -PABDI 作为三齿配体在乙腈和固态中与 Zn 2+离子形成 1 : 1 络合物，从而完全抑制φ