2-methyl-3-(methylsulfinyl)furan | 672953-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(methylsulfinyl)furan
• 英文别名: 3-(Methanesulfinyl)-2-methylfuran；2-methyl-3-methylsulfinylfuran
• CAS: 672953-18-3
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: XZMZUKSSVBALFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(methylsulfinyl)furan 、 2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dearomatization of aryl sulfoxides: a switch between mono- and dual-difluoroalkylation

  摘要：

  在这里，我们描述了使用二氟烯醇硅醚（DFESE）进行芳基亚砜的脱芳构化，采用重排/加成协议。

  DOI：

  10.1039/d0sc00244e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-甲硫基呋喃 在 氧气 、 2Cu⁽²⁺⁾*15H₂O*2C₁₅H₁₂N₃⁽¹⁺⁾*Co₂Mo₁₀H₄O₃₈^(6-) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以76%的产率得到2-methyl-3-(methylsulfinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  由 Evans-Showell 型 POM 和金属碘框架组装的可见光响应二维光催化剂，用于硫化物-亚砜转化

  摘要：

  硫化物-亚砜有氧光氧化在有机化学和药物化学中引起了极大的兴趣；然而，开发无需额外添加剂的高效且简便的异相光催化系统仍然具有挑战性。在此，我们有意设计并合成了两种基于多金属氧酸盐（POM）的金属紫素骨架，其公式为[M II (4-PBPY) 2 (H 2 O)][M II (H 2 O) 4 ][Co III 2 Mo VI 10 H 4 O 38 ]· n H 2 O（M = Cu，n = 10（对于1）；M = Co，n= 11 for 2 )，通过温和的一步合成策略制备并详细表征。X 射线单晶衍射分析表明，它们呈现出由两个平行的金属紫层形成的二维层状结构，该层由二聚埃文斯-肖厄尔型 POM 支撑。POM与金属紫框架的连接使电子更容易流向POM端口，理论上可以进一步诱导O 2产生活性氧(O 2 •– )以氧化底物形成目标产物。正如预期的那样，1和2在硫化物的氧化中表现出出色的光催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00565

文献信息

• Synergistic cooperative effect of CF₃SO₂Na and bis(2-butoxyethyl)ether towards selective oxygenation of sulfides with molecular oxygen under visible-light irradiation
  作者：Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Ling-Hui Lu、Jin-Yang Chen、Fei Zeng、Ying-Wu Lin、Zhong Cao、Xianyong Yu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02663h

  日期：——

  visible-light-initiated oxygenation of sulfides at ambient temperature under transition-metal-, additives-free and minimal solvent conditions. The synergistic catalytic efforts between CF3SO2Na and 2-butoxyethyl ether represents the key promoting factor for the reaction.

  一种安全，实用，环保的方法，可在环境温度下，无过渡金属，无添加剂且溶剂最少的条件下，通过可见光引发的硫化物氧合转换合成亚砜和砜。CF 3 SO 2 Na和2-丁氧基乙基醚之间的协同催化作用是反应的关键促进因素。
• Selective oxidation of (hetero)sulfides with molecular oxygen under clean conditions
  作者：Kai-Jian Liu、Ji-Hui Deng、Jie Yang、Shao-Feng Gong、Ying-Wu Lin、Jun-Yi He、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc03713f

  日期：——

  into distinct high-value products is a particularly attractive concept and a daunting synthetic challenge. In the present work, the first example of efficient and selective oxidation of sulfides to sulfones and sulfoxides using molecular oxygen under clean conditions was established.

  为将单一原材料转化为独特的高价值产品而开发的生态友好型和可转换催化系统的开发是一个特别吸引人的概念，也是一项艰巨的合成挑战。在本工作中，建立了在清洁条件下使用分子氧将硫化物有效选择性氧化为砜和亚砜的第一个实例。
• Studies on the metabolism of the thiofurans furfuryl mercaptan and 2-methyl-3-furanthiol in rat liver
  作者：Brian G. Lake、Roger J. Price、David G. Walters、John C. Phillips、Philip J. Young、Timothy B. Adams

  DOI：10.1016/s0278-6915(03)00213-8

  日期：2003.12

  The metabolism of two thiofurans, namely furfuryl mercaptan (FM) and 2-methyl-3-furanthiol (MTF), to their corresponding methyl sulphide and methyl sulphoxide derivatives has been studied in male Sprague-Dawley rat hepatocytes and liver microsomes. Rat hepatocytes converted FM to furfuryl methyl sulphoxide (FMSO) and MTF to 2-methyl-3-(methylthio)furan sulphoxide (MMFSO). Liver microsomes catalysed the NADPH-dependent metabolism of furfuryl methyl sulphide (FMS) to FMSO and 2-methyl-3-(methylthio)furan sulphide (MMFS) to MMFSO. FMS and MMFS metabolism to their thiofuran methyl sulphoxide derivatives was induced by the treatment of rats with Aroclor 1254 and inhibited in liver microsomes treated with I-aminobenzotriazole. The NADPH-dependent metabolism of FM to FMSO and MTF to MMFSO in liver microsomes was observed in the presence of S-adenosylmethionine. In summary, both thiofurans can be metabolised in rat liver to their thiofuran methyl sulphide derivatives which can be subsequently S-oxidised to form thiofuran methyl sulphoxides. FM and MTF appear to be substrates for rat hepatic microsomal thiol methyltransferase and the S-oxidation of FMS and MMFS appears to be primarily catalysed by cytochrome P450 forms. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dearomatization of aryl sulfoxides: a switch between mono- and dual-difluoroalkylation
  作者：Xin Huang、Yage Zhang、Weijian Liang、Qifeng Zhang、Yaling Zhan、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1039/d0sc00244e

  日期：——

  Herein we describe the dearomatization of aryl sulfoxides with difluoroenol silyl ether (DFESE) using a rearrangement/addition protocol.

  在这里，我们描述了使用二氟烯醇硅醚（DFESE）进行芳基亚砜的脱芳构化，采用重排/加成协议。